5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one | 69456-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one；5,6-dihydrobenzo[7]annulen-7-one；5,6-dihydro-benzocyclohepten-7-one；benzosuberenone；4,5-Benzo-2,4-cycloheptadienon；5,6-dihydro-7H-benzo[a]cyclohepten-7-one；8,9-dihydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 69456-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WEUZOPCONXLPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-N-tert-butoxycarbonyl-5,6-epoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of a novel series of substituted aminobenzosuberone derivatives as potent, selective, non-peptidic neutral aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  Racemic 5-substituted 7-aminobenzocyclohepten-6-one were synthesized and evaluated for their ability to inhibit metalloaminopeptidase activities. Unexpectedly, 5-thio substituted compounds showed enhanced inhibition potency with K-i values in the nanomolar range against the 'one zinc' aminopeptidases from the M1 family, while most of them were rather poor inhibitors of the 'two zincs' enzymes from the M17 family. This interesting selectivity profile may guide the design of new, specific inhibitors of target mammalian aminopeptidases with one active site zinc. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-Ethenylphenyl)-propensaeure 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙基酰基和多烯酰基基团。环合成中的分子内烯酮烷基自由基加成。

  摘要：

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应

  DOI：

  10.1039/b413816n

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIZING PHENYLACETIC ACID BY CARBONYLATION OF TOLUENE
  申请人：Physics, Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical

  公开号：US20130303798A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A production process for substituted phenylacetic acids or ester analogues thereof is disclosed. In this process toluene or toluene substituted with various substituents, an alcohol, an oxidant and carbon monoxide are used as raw materials to obtain compounds comprising structure of phenylacetic acid ester or analogues thereof by catalysis of the complex catalyst formed from transition metal and ligand, and such compounds are hydrolyzed to obtain various substituted phenylacetic acid based compounds. This type of compounds and their derivatives serve as important fine chemicals used widely in the industries of pharmaceuticals, pesticides, perfume and the like.

  揭示了一种用于取代苯乙酸或其酯类似物的生产工艺。在这个工艺中，甲苯或带有各种取代基的甲苯、醇、氧化剂和一氧化碳被用作原料，通过过渡金属和配体形成的复合催化剂的催化作用，获得包含苯乙酸酯结构或其类似物的化合物，并且这些化合物被水解以获得各种基于取代苯乙酸的化合物。这类化合物及其衍生物在制药、农药、香水等行业中被广泛应用，作为重要的精细化学品。
• AMINOBENZOCYCLOHEPTENE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USES THEREOF IN THERAPY
  申请人：Tarnus-Rondeau Céline

  公开号：US20100069504A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the general formula (I) as an active principle for treating cancer, specifically tumors, in particular diseases involving inhibition of metalloproteases, such as Aminopeptidase-N. Pharmaceutical compositions comprising the compound of general formula (I). Methods of treatment using the compound of general formula (I).

  一种具有一般化学式（I）的化合物作为治疗癌症的活性成分，特别是肿瘤，特别是涉及金属蛋白酶抑制的疾病，如氨基肽酶-N。包括具有一般化学式（I）的化合物的药物组合物。使用一般化学式（I）的化合物进行治疗的方法。
• New opportunities for α-ketenyl radicals in ring synthesis
  作者：Benoît De Boeck、Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01479-8

  日期：1998.9

  synthesis of aromatic cyclic ketones. The behaviour of cyclopropyl acyl radicals is also described, in particular the 8-endo-trig cyclisation of 3-substituted cyclopropyl acyl radicals to give bicyclo[6.1.0]nonanones, and in the synthesis of cyclic enol lactones.

  已显示不饱和酰基是α-烯基自由基中间体的有用前体，然后将其用于芳族环酮的合成中。还描述了环丙基酰基基团的行为，特别是在3-烯丙基环丙基酰基团的8-内-trig环化反应中生成双环[6.1.0]壬酸，以及在环烯醇内酯的合成中。
• Amino-benzosuberone: A novel warhead for selective inhibition of human aminopeptidase-N/CD13
  作者：Sébastien Albrecht、Mira Al-Lakkis-Wehbe、Alban Orsini、Albert Defoin、Patrick Pale、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.008

  日期：2011.2

  This paper describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of highly selective mammalian CD13 inhibitors. Racemic homologues of 3-amino-2-tetralone 1 were synthesised and evaluated for their ability to selectively inhibit the membrane-bound, zinc-dependent aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2). Some of these novel non-peptidic compounds are potent, competitive inhibitors of

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。
• Impact of hydroxy moieties at the benzo[7]annulene ring system of GluN2B ligands: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Louisa Temme、Frederik Börgel、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Constantin Daniliuc、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115146

  日期：2019.12

  moieties at the benzo[7]annulene scaffold on the GluN2B affinity and cytoprotective activity was analyzed. The key intermediate for the synthesis of OH-substituted benzo[7]annulenamines 11-13 and 17 was the epoxyketone 8. Reductive epoxide opening of 8 resulted with high regioselectivity in the 5-hydroxyketone 9 (Pd(OAc)2, HCO2H, phosphane ligand) or the 6-hydroxyketone 10 (H2, Pd/C), whereas hydrolysis

  在这项研究中，分析了苯并[7]环戊烯骨架上一个或两个羟基对GluN2B亲和力和细胞保护活性的影响。为OH取代的苯并[7]的合成中间体的关键annulenamines 11 - 13和17是环氧酮8。在5-羟基酮9（Pd（OAc）2，HCO 2 H，膦配体）或6-羟基酮10（H 2，Pd / C）中，还原环氧化物8的开环具有较高的区域选择性，而在二恶烷水溶液中的水解则导致二羟基酮14。这些酮与伯胺和NaBH（OAc）的还原性胺化3得到苯并[7] annulenamines 11 - 13和17。在受体结合研究中，5-OH衍生物11和12显示出比6-OH衍生物13高的GluN2B亲和力，而6-OH衍生物13则比5,6-di-OH衍生物17a更具活性。对于配体的细胞保护活性，发现了相同的顺序。在5位上带有一个OH部分的叔胺12a代表最有希望的GluN2B负变构调节剂，其结合亲和力为K i = 49