(S,5Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol | 127760-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,5Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-(Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol；(S,Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol；(Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol；(Z,3S)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 127760-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: BLAUNJBOOWTFLY-CMUBDUJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,5Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  茄内酯 A 和 B 的全合成

  摘要：

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500700
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 正丁基锂 、 甲酸 、 C₁₀H₁₄*C₁₄H₁₄N₂RuS 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,5Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cyclopropyl δ-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol: advanced intermediates of solandelactone A and B

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of cyclopropyl delta-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol is accomplished with predictable absolute stereochemistry via organocatalytic and catalytic asymmetric transfer hydrogenation reactions. The salient feature of this protocol is the genesis of chirality through an organocatalytic reaction and utilized for installing a critical bifunctional trans-cyclopropane motif, which is a key segment of every representative member of the oxylipin class of natural products such as solandelactone A and B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.008

文献信息

• Enantioselective Catalysts for the Synthesis of α-Substituted Allylboronates-An Accelerated Approach towards Isomerically Pure Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Frédéric Muller、Daniel Gülden、Dietrich Böse、Wolfgang Frey、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201509198

  日期：2016.1.22

  use of a convenient protecting group for boronates allows a selective, catalyzed SN2′ reaction to generate allylboronates which are applied for the synthesis of enantiomerically pure homoallylic alcohols. Depending on the configuration of both catalyst and the protecting group any of the four possible stereoisomers can be formed. The rationale behind the selective addition is supported by density functional

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。
• Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302
  作者：Carmen E. Burgos、Eldon G. Nidy、Roy A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93452-5

  日期：——
• Leggeri, Paolo; Giacomo, Marcello Di; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2759 - 2776
  作者：Leggeri, Paolo、Giacomo, Marcello Di、Azzolina, Ornella、Vercesi, Dina、Pirillo, Demetrio

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric synthesis of Leukotriene B4
  作者：Pengfei Yang、Jiangchun Zhong、Kaijie Ji、Jingwei Yin、Shuoning Li、Siyuan Wei、Yun Zhou、Lifeng Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.013

  日期：2017.11

  Leukotriene B-4 1 was prepared from two chiral synthons 8 and 14. The chiral secondary alcohols of 8 and 14 were constructed by BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed enantioselective alkynylzinc addition to aldehydes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BURGOS, C. E.;NIDY, E. G.;JOHNSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5081-5084
  作者：BURGOS, C. E.、NIDY, E. G.、JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——