N-isobutylnonanamide | 107855-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutylnonanamide
• 英文别名: N-isobutyl-nonanamide；N-Isobutyl-nonanamid；Pelargonsaeureisobutylamid；Pelargonoylisobutylamin；N-(2-methylpropyl)nonanamide
• CAS: 107855-65-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: GEKFTFHVKDWNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylnonanamide 、 环己烷 、 一氧化碳 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-isobutyl-N-nonanoylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化偶联

  摘要：

  羰基化反应是合成含羰基化合物的最有效方法。但是，大多数已知的羰基化方法仍需要贵金属催化剂，并使用活化的化合物和良好的亲核试剂作为底物。本文中，我们开发了铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化转化。通过将环烷的C（sp 3）-H键与充当弱亲核试剂的酰胺进行羰基化，可以以高收率制备酰亚胺。值得注意的是，这是铜催化羰基化CH活化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/anie.201603235
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 、 异丁胺 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-isobutylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性激活脂肪胺中的 N-H 键，Rh(I)-催化烯烃加氢酰胺化

  摘要：

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02218

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。
• Dodecacarbonyltriruthenium catalysed carbonylation of amines and hydroamidation of olefins
  作者：Yasushi Tsuji、Tatsuya Ohsumi、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99635-9

  日期：1986.8

  benzylamine, N-benzylformamide was obtained in 77% yield. 1-Octene was hydroamidated with benzylamine to N-benzylnonanamide in 67% yield (the selectivity to its linear isomer was 81%). These reactions appear to include ruthenium carbamoyl complex as the common key intermediate.

  十二碳三钌（Ru 3（CO）12）是一种有效的均相催化剂前体，用于在一氧化碳压力为40 kg cm -2的条件下在120–180°C下进行胺的羰基化和烯烃的加氢酰胺化。通过苄胺的羰基化，以77％的产率获得了N-苄基甲酰胺。用苄胺将1-辛烯加氢酰胺化为N-苄基壬酰胺，产率为67％（其线性异构体的选择性为81％）。这些反应似乎包括钌氨基甲酰基络合物作为常见的关键中间体。
• ACYLGUANIDINES FOR TREATING OSTEOARTHRITIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150361037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and in particular to medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in the triggering of which cathepsin D is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, traumatic cartilage injuries, arthritis, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式（I）的化合物，特别是涉及至少一种公式I化合物构成的药物，用于治疗和/或预防在其中天冬氨酸蛋白酶D参与的生理和/或病理生理状况，特别是用于治疗和/或预防骨关节炎、创伤性软骨损伤、关节炎、疼痛、触痛或过敏性疼痛。
• BIRDFOOD CONTAINING CAPSAICIN OR ITS DERIVATIVES OR ANALOGUES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：EP0546078A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• EP0546078A4
  申请人：——

  公开号：EP0546078A4

  公开（公告）日：1993-09-15