butyl-cis-propenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl-cis-propenyl ether
• 英文别名: 1-[(Z)-prop-1-enoxy]butane
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PNKQANLVRCMVPD-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-cis-propenyl ether 、 (溴二氟甲基)三苯基溴化磷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以82%的产率得到cis-2-Butoxy-1,1-difluoro-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorocyclopropanes: an improved method for their preparation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87828-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丁基醚 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 butyl-cis-propenyl ether 、 propen-1-yl butyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯/碳催化的烯丙基醚异构化为乙烯基醚

  摘要：

  在钯/碳存在下，在苯或甲苯中加热时，将几种烯丙基醚干净地转化为相应的1-丁烯基醚。

  DOI：

  10.1039/c39800000980

文献信息

• Ruthenium-catalyzed selective hydrosilylation reaction of allyl-functionalized PEG derivatives
  作者：Koya Inomata、Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151086

  日期：2019.10

  Reactions of allyl-functionalized poly(ethylene glycol) (PEG) derivatives with alkoxysilanes proceeded efficiently to furnish the corresponding hydrosilylated products in good to excellent yields using a ruthenium catalyst, [RuCl2(nbd)]n. A preliminary mechanistic study supported the pivotal role of the PEG moiety, which coordinated to the ruthenium atom during the reaction to achieve high reaction

  使用钌催化剂[RuCl 2（nbd）] n，有效进行烯丙基官能化的聚（乙二醇）（PEG）衍生物与烷氧基硅烷的反应，以高至极好的收率提供相应的氢化硅烷化产物。初步的机理研究支持了PEG部分的关键作用，该部分在反应过程中与钌原子配位以实现高反应选择性。该方法可适用于具有甲硅烷基末端的各种PEG的合成，可用作生物相容性和低毒性的硅烷偶联剂。
• Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Aldol‐Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers
  作者：Kyohei Kanomata、Yuki Nagasawa、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Fuyuki Egawa、Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201905296

  日期：2020.3.12

  The precise mechanism of the chiral phosphoric acid‐catalyzed aldol‐type reaction of azlactones with vinyl ethers was investigated. DFT calculations suggested that the reaction proceeds through a Conia‐ene‐type transition state consisting of the vinyl ether and the enol tautomer of the azlactone, in which the catalyst protonates the nitrogen atom of the azlactone to promote enol tautomerization. In

  研究了手性磷​​酸催化氮杂内酯与乙烯基醚的醛醇缩合反应的精确机理。DFT计算表明该反应通过由乙烯基醚和and内酯的烯醇互变异构体组成的Conia-ene型过渡态进行，其中催化剂使ates内酯的氮原子质子化，从而促进烯醇互变异构化。另外，催化剂的磷酰氧与乙烯基醚的乙烯基质子相互作用。有利的过渡结构具有配位氢键。但是，这些氢键不参与键的重组顺序，因此催化剂起着结合底物的模板的作用。从理论研究和实验支持的结果来看，
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Iridium pentahydride complex catalyzed formation of CC bond by CH bond activation followed by olefin insertion
  作者：Lin Yingrui、Ma Dawei、Lu Xiyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95484-4

  日期：1987.1

  The formation of carbon-carbon bond was found to occur by first carbon-hydrogen bond activation followed by olefin insertion under the catalysis of an iridium pentahydride complex.

  发现碳-碳键的形成是通过首先碳-氢键活化，然后在五氢化铱配合物的催化下烯烃插入而发生的。
• EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20110245477A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明一般涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的制剂方面是有用的。