(2S)-N-[2-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-(thiophenyl)ethyl]-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 487027-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-(thiophenyl)ethyl]-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 487027-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂N₂O₂S
• 分子量: 528.308
• InChiKey: JQYPYNNKXTZNLZ-LROBGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-(thiophenyl)ethyl]-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到amathamide A
  参考文献：
  名称：

  Amathamides A和B的不对称合成：分离自Amathia wilsoni的新型生物碱

  摘要：

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00586-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-5-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 N-环己基异丙基胺 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-N-[2-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-(thiophenyl)ethyl]-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amathamides A和B的不对称合成：分离自Amathia wilsoni的新型生物碱

  摘要：

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00586-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of amathamides A and B: novel alkaloids isolated from Amathia wilsoni
  作者：Moisés Ramı́rez Osuna、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Elias Molins

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00586-4

  日期：2002.10

  Syntheses of the amathamides A and B ((2S)-N-[(E and Z)-2(2,4-dibromo-5-methoxyphenylethenyl]-1-methyl-2-pyrrolinecarboxamides), new alkaloids isolated from the Tasmanian marine bryozoan Amathia wilsoni, were accomplished by a sequence of reactions starting from 3-hydroxybenzaldehyde.

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。