4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide | 406692-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 406692-35-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: AIKUJZQXDGQFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91 mg的产率得到4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺与内酯/酯的还原性羟烷基化/烷基化†

  摘要：

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25901j
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  DIBAL–H–H 2 NR和DIBAL–H–HNR 1 R 2 ·HCl配合物，可有效地将内酯和酯转化为酰胺

  摘要：

  内酯或酯与DIBAL–H–H 2 NR或DIBAL–H–HNR 1 R 2 ·HCl配合物生成的有机铝的反应提供了制备酰胺的有效方法。定义了制备优异产率的仲酰胺和叔酰胺（包括Weinreb酰胺）的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01933-5

文献信息

• Preparation of precursors for the synthesis of analogues of rhazinilam
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Reinhard Neier

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.497

  日期：——

  Rhazinilam a structurally relatively simple tetracyclic natural product exerts interesting anticancer activities in vitro, which are difficult to reproduce in vivo. Based on the findings accumulated during the synthetic efforts and on the known metabolic sensitivity towards oxidation and acids a modified structural analogue of rhazinilam is proposed. A novel convergent approach towards the heterocyclic

  Rhazinilam 是一种结构相对简单的四环天然产物，在体外具有有趣的抗癌活性，但在体内难以复制。基于在合成过程中积累的发现和已知的对氧化和酸的代谢敏感性，提出了一种改良的 rhazinilam 结构类似物。描述了一种针对杂环联芳基单元的新型收敛方法。构建 7 的关键序列是 Mukaiyama 交叉羟醛反应，然后是 Staudinger 反应。使用已知的 N-烷基化程序无法实现将侧链引入到构建四环所需的 3-吡咯啉-2one 中间体 2 上。
• Cascade Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed Wacker lactonization–Heck reaction: rapid assembly of spiranoid lactones
  作者：Ghassan Albarghouti、Ramesh Kotikalapudi、David Lankri、Viviana Valerio、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1039/c5cc09923d

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed cascade Wacker-Heck lactonization-cyclization sequence is reported. The process provides a facile approach to bi- and tricyclic spiranoid lactones in good yields. The reaction shows general substrate scope...

  据报道，前所未有的钯催化的级联Wacker-Heck内酯化环化序列。该方法提供了一种容易获得高收率的双环和三环螺内酯内酯的方法。反应显示出一般的底物范围...
• Aminotetralins as 5-HT1D &agr; Agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06355674B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A class of novel aminotetralins is disclosed useful as 5-HT1D&agr; agonists.

  一类新型氨基四环烯被披露为5-HT1D&agr;激动剂。
• Total Synthesis of (+)-Asperolide C by Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Oliver F. Jeker、Alberto G. Kravina、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201307187

  日期：2013.11.11

  Domino rings: A general synthetic entry into labdane‐type diterpenoids has been developed based on an iridium‐catalyzed enantioselective polyene cyclization cascade. The potential of this process is demonstrated in the first total synthesis of the tetranorlabdane diterpene asperolide C (PMB=p‐methoxybenzyl, TMS= trimethylsilyl).

  多米诺环：基于铱催化的对映选择性多烯环化级联反应，已开发出一般合成的拉丹烷型二萜化合物。该工艺的潜力在四降拉丹烷二萜抗坏血酸C的首次全合成中得到了证明（PMB =对甲氧基苄基，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Formal total synthesis of hemibrevetoxin B by a convergent strategy
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Sato、Manabu Watanabe、Hiroshi Morishita、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.020

  日期：2004.6

  Concise construction of the trans-fused 7/7/6/6 tetracyclic ether part of hemibrevetoxin B (1) was achieved by a convergent strategy based on coupling reaction of an acyl anion equivalent, reductive cyclization of an α,ε-dihydroxyketone, and introduction of a methyl group at the central ring junction by the Nicolaou method. The resultant tetracyclic ether was transformed into the known intermediate

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。