pentiptycene triquinone | 587877-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: pentiptycene triquinone
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8,11,12,13,14-decahydro-cis-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-1,4,6,8,11,13-hexaone；(1S,5R,12S,16R)-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),4(13),6(11),8,17(22),19,23,25,27,29,31,33-dodecaene-3,7,10,14,18,21-hexone
• CAS: 587877-88-1
• 化学式: C₃₄H₁₆O₆
• 分子量: 520.497
• InChiKey: AHFHJFGMANEXTL-NVPYSNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 pentiptycene triquinone 在 四氯苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clip [4] arene：合成，刚性无环C形结构和氧化还原控制的主客体络合物

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的，易于获得的，刚性的无环C形主体-片段[4]芳烃的合成。它具有结合溶液中贫电子吡啶鎓盐的能力。发现联吡啶鎓盐百草枯在丙酮中的化学计量比为1：1，但在固相中与clip [4]芳烃的化学计量比为2：1。不同于传统的[2]假轮烷，其线性客体分子的结构被穿入大环主体，而clip [4]芳烃和百草枯的复合物则是[2]二十二碳六烷，线性分子穿过一个刚性的无环C形分子。此外，clip [4]芳烃与百草枯之间的络合是氧化还原控制的，并且可以通过顺序添加锌粉并暴露于空气来可逆地调节。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.025
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-5,8-dimethoxy-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 pentiptycene triquinone
  参考文献：
  名称：

  异丙苯醌：合成与结构

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。

  DOI：

  10.1021/jo0483015

文献信息

• The reaction of triptycene haloquinones with alkoxides. An unusual route to pentiptycene quinones
  作者：Spyros Spyroudis、Nikoletta Xanthopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00755-x

  日期：2003.5

  Triptycene haloquinones 3 react with sodium alkoxides in refluxing alcohol to afford, besides the expected substitution products, pentiptycene quinone 4. This approach to 4 is compared with a Diels-Alder strategy to the same compound. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iptycene Quinones:  Synthesis and Structure
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo0483015

  日期：2005.2.1

  A practical and efficient method to synthesize iptycene quinones has been developed. As a result, a series of pentiptycene quinones 8−16 were conveniently synthesized by one-pot reaction of triptycene quinone 4 or 5 with anthracene 1 or its derivatives 2−3 in refluxing acetic acid in the presence of p-chloranil, followed by CAN oxidative demethylation. Similarly, a series of heptiptycene quinones 17−23

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。
• Clip[4]arene: synthesis, rigid acyclic C-shaped structure, and redox-controlled host–guest complexation
  作者：Run Zhao、Kecheng Jie、Yujuan Zhou、Errui Li、Jiyong Liu、Feihe Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.025

  日期：2018.3

  paraquat, is found to have a 1:1 complexation stoichiometry in acetone but a 2:1 complexation stoichiometry in the solid state with clip[4]arene. Unlike traditional [2]pseudorotaxanes with structures of linear guest molecules threaded into macrocyclic hosts, the complex of clip[4]arene and paraquat is rather a [2]pseudoclipaxane where a linear molecule is threaded through a rigid acyclic C-shaped molecule

  在这里，我们报告了一种新颖的，易于获得的，刚性的无环C形主体-片段[4]芳烃的合成。它具有结合溶液中贫电子吡啶鎓盐的能力。发现联吡啶鎓盐百草枯在丙酮中的化学计量比为1：1，但在固相中与clip [4]芳烃的化学计量比为2：1。不同于传统的[2]假轮烷，其线性客体分子的结构被穿入大环主体，而clip [4]芳烃和百草枯的复合物则是[2]二十二碳六烷，线性分子穿过一个刚性的无环C形分子。此外，clip [4]芳烃与百草枯之间的络合是氧化还原控制的，并且可以通过顺序添加锌粉并暴露于空气来可逆地调节。