methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxyglycinate | 127357-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxyglycinate
• 英文别名: N-Cbz-α-hydroxy-Gly-OMe；methyl 2-hydroxy-N-carbobenzyloxy-glycinate；N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxy-glycine methyl ester；Methyl-N-benzyloxycarbonyl-α-hydroxyglycinat；methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyacetate；methyl 2-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 127357-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GFINBRVQJRNUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxyglycinate 在 Lindlar's catalyst 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 α-(tert-butyloxycarbonylamino)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differently Protected α-Aminoglycines and Their Peptide Derivatives

  摘要：

  受相容保护的α-氨基甘氨酸及其含有该成分的二肽和三肽，是经由相应的α-羟基甘氨酸制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25592
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxyglycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PEPTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了新型肽衍生物和包含这些肽衍生物的组合物。该发明还提供了治疗方法，包括给予新型肽衍生物和/或包含这些肽衍生物的组合物。

  公开号：

  WO2016046409A1

文献信息

• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• Lanthanide(III) Complexes That Contain a Self-Immolative Arm: Potential Enzyme Responsive Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Thomas Chauvin、Susana Torres、Renato Rosseto、Jan Kotek、Bernard Badet、Philippe Durand、Éva Tóth

  DOI：10.1002/chem.201101779

  日期：2012.1.27

  limited (3.68 vs. 3.15 mM−1 s−1 for complexes GdL1 and GdL2, respectively; 37 °C, 60 MHz), which prevents application of this system as an enzyme‐responsive T1 relaxation agent. Variable‐temperature 17O NMR spectroscopy and 1H NMRD (nuclear magnetic relaxation dispersion) analysis were used to assess the parameters that determine proton relaxivity for the Gd3+ complexes, including the water‐exchange rate

  已经开发出了一种酶反应性的MRI造影剂，其包含一个“自消灭”的氨基甲酸苄酯部分，该部分将MRI报告子镧系元素复合物连接到特定的酶底物上。酶促裂解引发电子级联反应，从而导致Ln III复合物发生结构变化，并伴随其MRI增强造影剂反应。我们合成并研究了一系列Gd 3+和Yb 3+复合物，包括带有自焚臂和糖单元作为β-半乳糖苷酶选择性底物的复合物。我们合成了复合物LnL 1，其酶解后形成的NH 2胺衍生物LnL 2以及两个模型化合物LnL 3和LnL 4。合成的所有Gd 3+配合物都具有单个内球水分子。酶解后的弛豫度变化受到限制（复合物GdL 1和GdL 2分别为3.68 vs. 3.15 m M -1  s -1； 37°C，60 MHz），这阻止了该系统作为酶促反应性T的应用。1种松弛剂。可变温度17 O NMR光谱和1H NMRD（核磁弛豫弥散）分析用于评估确定Gd 3+配合物的质子弛豫性的参数，包括水交换速率（k
• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。
• Synthesis of N-substituted aziridine-2-carboxylates
  作者：Zmira Bernstein、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80039-2

  日期：1977.1

  The synthesis of the methyl esters of N-methoxycarbonyl- and N-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid 2 by reacting methyl 2-chloro-N-carbalkoxyglycinate 1 with diazomethane is described. The aziridines were readily converted to derivatives of O-methylserine 5 and S-methylcysteine 6.

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。
• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。