methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-bromoglycinate | 127382-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-bromoglycinate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-bromoacetate；CBZ-Gly(Br)-OMe；Methyl 2-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate；methyl 2-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 127382-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: FQVDVRHLIMYZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-bromoglycinate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 polymer-bound piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烯烃作为合成中间体：在制备氮杂双环烷骨架中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种合成双环二肽模拟物的通用方法。关键中间体是氮杂双环烯烃9和17，它们是通过Diels-Alder反应和随后的轻度脱保护反应制备的。这些不饱和双环杂环是氮杂-和二氮杂双环烷类型的不同二肽模拟物的通用中间体，这通过仅3-6个步骤合成二氮杂双环烷烃11和19和良好的总收率证明。

  DOI：

  10.1021/ol060287q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-bromoglycinate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烯烃作为合成中间体：在制备氮杂双环烷骨架中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种合成双环二肽模拟物的通用方法。关键中间体是氮杂双环烯烃9和17，它们是通过Diels-Alder反应和随后的轻度脱保护反应制备的。这些不饱和双环杂环是氮杂-和二氮杂双环烷类型的不同二肽模拟物的通用中间体，这通过仅3-6个步骤合成二氮杂双环烷烃11和19和良好的总收率证明。

  DOI：

  10.1021/ol060287q

文献信息

• Flexibly labeling peptides
  申请人：Pagel D. Mark

  公开号：US20080089842A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A solid phase peptide synthesis method for synthesizing a peptidyl contrast agent is disclosed. In one example, the method includes synthesizing an amino-chelator loaded resin, coupling of the amino-chelator loaded resin to the C-terminus and/or backbone of a peptide, cleaving the amino-chelator-peptide from a resin, and chelating a lanthanide metal to the amino-chelator-peptide.

  揭示了一种用于合成肽类对比剂的固相肽合成方法。在一个示例中，该方法包括合成氨基螯合物负载树脂，将氨基螯合物负载树脂偶联到肽的C-末端和/或骨架上，从树脂中裂解氨基螯合物-肽，并将镧系金属螯合到氨基螯合物-肽上。
• An amine-derivatized, DOTA-loaded polymeric support for Fmoc solid phase peptide synthesis
  作者：Byunghee Yoo、Vipul R. Sheth、Mark D. Pagel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.061

  日期：2009.8

  An amine-derivatized DOTA has been used to modify the surface of a polymeric support for conventional solid phase peptide synthesis (SPPS) following standard Fmoc chemistry methods. This methodology was used to synthesize a peptide–DOTA conjugate that was demonstrated to be a PARACEST MRI contrast agent. Therefore, this synthesis methodology can facilitate Fmoc SPPS of molecular imaging contrast agents

  按照标准的 Fmoc 化学方法，胺衍生的 DOTA 已被用于修饰聚合物载体的表面，用于常规固相肽合成 (SPPS)。该方法用于合成肽-DOTA 偶联物，该偶联物被证明是 PARACEST MRI 造影剂。因此，这种合成方法可以促进分子成像造影剂的 Fmoc SPPS。
• A facile synthesis of α-amino-DOTA as a versatile molecular imaging probe
  作者：Byunghee Yoo、Mark D. Pagel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.019

  日期：2006.10

  An amino group has been introduced into one ligand of DOTA that can couple to peptidyl carboxylates by coupling α-brominated glycine to DO3A-tBu (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tris(acetic acid, tert-butylester)). α-Amino-DOTA was coupled to the carboxylate backbone terminus of a peptide to demonstrate the utility for derivatization.

  已将一个氨基引入DOTA的一个配体中，该配体可通过将α-溴代甘氨酸与DO3A - t Bu（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三（乙酸，叔丁酯））。将α-氨基-DOTA与肽的羧酸盐主链末端偶联，以证明其衍生作用。
• Conversion of serine and threonine residues into α-acyloxy-, a-alkylthio-, and α- halogenoglycine moieties: A new strategy for the modification of peptides
  作者：Gregor Apitz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79711-5

  日期：1991.7

  Selective modification of serine and threonine containing peptides is accomplished by oxidation with lead tetraacetate. Conversion of the derived a-acyloxyglycine derivatives into α-alkylthio and α-halogenoglycine residues offers a novel synthetic route to modified glycyl peptides, enzyme inhibitors, and dehydropeptides.

  含丝氨酸和苏氨酸的肽的选择性修饰是通过用四乙酸铅氧化来实现的。将衍生的α-酰氧基甘氨酸衍生物转化为α-烷硫基和α-卤代甘氨酸残基提供了一种新的合成途径，用于修饰的糖基肽，酶抑制剂和脱氢肽。
• General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives
  作者：Robert M. Williams、David J. Aldous、Suzanne C. Aldous

  DOI：10.1021/jo00302a034

  日期：1990.7