α-Fluor-β-phenyl-crotonsaeure | 708-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Fluor-β-phenyl-crotonsaeure
• 英文别名: 2-Fluoro-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 708-84-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: CAKXGINCFQOFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fluor-β-phenyl-crotonsaeure 、 Diphenylphosphine oxide 在 三乙烯二胺 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93.548%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氟代丙烯酸与 P(O)H 化合物光诱导脱羧偶联立体选择性合成单氟烯基氧化膦

  摘要：

  在此，开发了一种通过α-氟丙烯酸与氧化膦和膦酸盐的光诱导脱羧/脱氢偶联合成单氟烯基氧化膦的实用且有效的方法。各种α-氟丙烯酸和含有相关官能团的P(O)H化合物，包括四氟苯和五氟苯，以令人满意的收率转化为具有优异E-立体选择性的相应产物。可以扩展该方法以在类似条件下实现单氟烯基硅烷的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00631
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 α-Fluor-β-phenyl-crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683

文献信息

• On the reactions of trifluorovinylsilanes with aromatic ketones – Expected and some unexpected results
  作者：N.V. Kirij、D.A. Dontsova、N.V. Pavlenko、Yu.L. Yagupolskii、W. Tyrra、D. Naumann

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.007

  日期：2010.2

  The reactions of aromatic ketones with trialkyl(trifluorovinyl)silanes in the presence of fluoride ions were studied. The conditions for the selective addition of trialkyl(trifluorovinyl)silanes to the carbonyl function of aromatic ketones in the presence of cesium fluoride and absence of any solvents to form the trifluorovinyl containing “silylated” alcohols have been worked out. The analogous reactions

  研究了在氟离子存在下芳族酮与三烷基（三氟乙烯基）硅烷的反应。已经研究了在氟化铯存在下和不存在任何溶剂以形成含三氟乙烯基的“甲硅烷基化”醇的情况下，将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族酮的羰基官能团上的条件。普通有机溶剂中的类似反应不会在“硅烷化”醇形成阶段终止；连续的反应在氟化物离子的影响下生成氟化的烯烃和酸。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of some fluorine-containing vinyl organometallic compounds
  作者：F. G. Drakesmith、Ronald Dawson Richardson、Oliver John Stewart、Paul Tarrant

  DOI：10.1021/jo01265a056

  日期：1968.1
• A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives
  作者：J. F. NORMANT、J. P. FOULON、D. MASURE、R. SAUVETRE、J. VILLIERAS

  DOI：10.1055/s-1975-23683

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkenylphosphine Oxides via Photoinduced Decarboxylative Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with P(O)H Compounds
  作者：Xiao-Yu Lu、Hong-Ye Pan、Rui Huang、Kang Yang、Xiang Zhang、Zi-Zhen Wang、Qian-Qian Tao、Gui-Xian Yang、Xiao-Juan Wang、Hai-Pin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00631

  日期：——

  Herein, a practical and efficient method for synthesizing monofluoroalkenyl phosphine oxides via photoinduced decarboxylative/dehydrogenative coupling of α-fluoroacrylic acids with phosphine oxides and phosphonates has been developed. Various α-fluoroacrylic acids and P(O)H compounds containing relevant functional groups, including tetrafluorobenzene and pentafluorobenzene, were converted into corresponding

  在此，开发了一种通过α-氟丙烯酸与氧化膦和膦酸盐的光诱导脱羧/脱氢偶联合成单氟烯基氧化膦的实用且有效的方法。各种α-氟丙烯酸和含有相关官能团的P(O)H化合物，包括四氟苯和五氟苯，以令人满意的收率转化为具有优异E-立体选择性的相应产物。可以扩展该方法以在类似条件下实现单氟烯基硅烷的合成。