5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-methyloct-3-en-2-ol | 144295-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-methyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-methyl-3-octen-2-ol；5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodo-2-methyloct-3-en-2-ol
• CAS: 144295-00-1
• 化学式: C₉H₈F₉IO
• 分子量: 430.052
• InChiKey: RQUUNYKQJTVEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-methyloct-3-en-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-2-methyloct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。

  公开号：

  WO2016128541A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-2-methyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  [FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS

  摘要：

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)

  公开号：

  WO2017162834A1

文献信息

• Four-component defluorinative reaction of allylic fluorides, amidines, and Cs₂CO₃ under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Lan Chen、Li-Wen Sun、Jia-Wei Chen、Ming-Quan Zhu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d2gc02045a

  日期：——

  Research interest in defluorinative functionzalization by means of the distinctive fluorine effect of organofluorides has led to rapid development in this topic. Herein, we reported an unprecedented four-component defluorinative reaction of allylic fluorides, amidines, and Cs2CO3 for the convenient synthesis of valuable pyrimidine-containing amidino carbamates under transition-metal-free conditions

  通过有机氟化物独特的氟效应对脱氟功能化的研究兴趣导致了该主题的快速发展。在此，我们报道了一种前所未有的烯丙基氟化物、脒和 Cs 2 CO 3的四组分脱氟反应，用于在无过渡金属条件下方便地合成有价值的含嘧啶脒氨基氨基甲酸酯。实现多键串联协议的合成关键依赖于α位羟基的定向功能和烯丙基氟化物中全氟烷基取代基的活化作用。此外，碳酸铯作为绿色羰基等价物用于正式的 CO 捕获。机理研究表明，反应通过一种可能的环状碳酸酯中间体。
• 一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114853681A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，将含羟基的烯丙基氟化合物和脒类盐酸盐在碳酸铯的作用下，于溶剂中进行脱氟反应，得到嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物。本发明反应条件温和，官能团耐受性好，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
• Combining (CH2O)n and (NH4)2CO3 as a Formamidine Equivalent for “Four-in-One” Synthesis of Fluoroalkylated 2-H-Pyrimidines
  作者：Wei Han、Yuan-Yuan Ren、Ming-Yao Tang、Yi-Fan Ji、Danhua Ge、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02785

  日期：2024.8.23

  diverse and complex molecular scaffolds. An unprecedented formal [3+1+1+1] annulation approach for the one-step synthesis of fluoroalkylated 2-H-pyrimidines commencing from perfluoroalkyl alkenes, paraformaldehyde, and ammonium carbonate is described. By harnessing readily accessible (CH2O)n and cheap (NH4)2CO3 as a formamidine surrogate, this method effectively replaces traditionally preformed amidines

  多组分反应有可能最大限度地提高制备多样化和复杂分子支架的合成效率。描述了一种前所未有的正式[3+1+1+1]成环方法，用于从全氟烷基烯烃、多聚甲醛和碳酸铵开始一步合成氟烷基化2- H-嘧啶。通过利用容易获得的(CH 2 O) n和廉价的(NH 4 ) 2 CO 3作为甲脒替代物，该方法有效地用嘧啶组装体替代了传统上预先形成的脒。该多组分反应以分步经济、操作简单、无金属、无添加剂的方式进行，具有底物范围广、官能团兼容性好、可扩展性等特点。所获得的 2- H-嘧啶的合成加工潜力在其 C2 位的烷基化和乙烯基化中得到进一步证明。
• Exploring the Implication of DDX3X in DENV Infection: Discovery of the First-in-Class DDX3X Fluorescent Inhibitor
  作者：Annalaura Brai、Adele Boccuto、Martina Monti、Serena Marchi、Ilaria Vicenti、Francesco Saladini、Claudia Immacolata Trivisani、Alessandro Pollutri、Claudia Maria Trombetta、Emanuele Montomoli、Valentina Riva、Anna Garbelli、Emanuele Maria Nola、Maurizio Zazzi、Giovanni Maga、Elena Dreassi、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00681

  日期：2020.5.14

  In the absence of effective drugs or vaccines for the treatment of the five Dengue Virus serotypes, the search for novel antiviral drugs is of primary importance for the scientific community. In this context, drug repurposing represents the most used strategy; however, the study of host targets is now attracting attention since it allows identification of broad-spectrum drugs endowed with high genetic barrier. In the last ten years our research group identified several small molecules DDX3X inhibitors and proved their efficacy against different viruses including novel emerging ones. Herein, starting from a screening of our compounds, we designed and synthesized novel derivatives with potent activity and high selectivity. Finally, we synthesized a fluorescent inhibitor that allowed us to study DDX3X cellular localization during DENV infection in vitro. Immunofluorescence analysis showed that our inhibitor colocalized with DDX3X, promoting the reduction of infected cells and recovering the number of viable cells.
• Addition d'iodoperfluoroalcanes RFI (CnF2n + 1, n=4, 6, 8) au 2-méthyl-3-butyn-2-ol catalysée par le zinc dans différent solvants. Application à la synthèse de l'acétylénique à chaîne perfluorée
  作者：B. Abou-Ghazaleh、Ph. Laurent、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02977-m

  日期：1994.7

  The addition of perfluoroalkyl iodides (R(F)I) to 2-methyl-3-butyn-2-ol activated by suspended zinc dust has been studied in different solvents and found to lead readily to perfluoroalkene iodides. The latter when treated with a base gave a perfluoroalkyne, R(F)C = CH.