2-acetyl pyridine acetoylhydrazone | 68490-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl pyridine acetoylhydrazone
• 英文别名: APAH；N'-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)acetohydrazide；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)acetamide
• CAS: 68490-51-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: VOFCIKXXPBXMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2-acetyl pyridine acetoylhydrazone 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Octahedral CuII and NiII complexes manifesting with N′-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene] acetohydrazide: Structural outlooks and spectral characteristics

  摘要：

  一种三牙配位的腙前体，N'-[1-(吡啶-2-基)乙烯基]乙酰肼(L)（由乙酰肼和2-乙酰基吡啶的1:1回流产物制备），生成了两种八面体的CuII和NiII衍生物，[CuL2]·NO3（1）和[NiL2]·ClO4·H2O（2）。两种衍生物都经过了X射线衍射系统的检测和结构研究，结果显示中心金属原子（CuII或NiII）通过配位一对独立的腙前体采用畸变的八面体几何结构，具有N4O2供体集合。除了X射线研究外，还利用红外光谱、紫外-可见光谱、热分析和室温磁矩等技术来确定两种配合物的重要特征。显然，M-N吡啶键比M-N亚胺键稍长，对于1中的Cu1-N1和Cu1-N4 [2.300(2)和2.038(2) Å]以及2中的Ni1-N1和Ni1-N4 [2.075(2)和2.084(1) Å]，对于1中的Cu1-N2和Cu1-N5 [2.062(1)和1.932(1) Å]以及2中的Ni1-N2和Ni1-N5 [2.008(2)和1.975(2) Å]。根据我们的观察，1的有效磁矩值（µeff）为1.77 B.M.，2为3.06 BM。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0141-z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-acetyl pyridine acetoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular docking studies, anticancer and antibacterial activities of some novel Dinuclear Nickel (II) Complexes 2, 4-Dihydroxy acetyl-4-Hydroxybenzoic Hydrazone

  摘要：

  取代的 2，4-二羟基乙酰基-4-羟基苯腙以其多变的生物活性而闻名，据报道，它具有显著的抗肺癌活性。在本研究中，一些 2、4-二羟基乙酰基-4-羟基苯并腙配体与镍络合，合成了一系列新型配体，以开发更强的抗癌活性。2, 4-二羟基苯乙酮在甲醇中的等摩尔溶液和 4-羟基苯甲酰基在热乙醇水溶液中的等摩尔溶液在水浴上回流两小时后冷却。对所有新合成化合物的结构进行了 I.R.、NMR 和 HRMS 光谱分析。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌测试了标题化合物的体外抗菌活性。化合物与肺癌表达蛋白 BCL2 蛋白对接，进行抗癌研究。根据内嵌分子对接研究，利用 BCL2 肺蛋白对所有标题化合物进行了抗癌活性筛选，结果显示 IC50 值介于 40-45μg 之间。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11ispl4.4487

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Potentially Tridentate Hydrazonic Ligands in the Synthesis of Methyl and Acetyl Palladium(II) Complexes
  作者：Paolo Pelagatti、Mauro Carcelli、Francesca Franchi、Corrado Pelizzi、Alessia Bacchi、Andrea Fochi、Hans-Werner Frühauf、Kees Goubitz、Kees Vrieze

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200003)2000:3<463::aid-ejic463>3.0.co;2-6

  日期：2000.3

  tridentate hydrazonic ligands of the type HNNO have been used in the synthesis of some methyl palladium(II) complexes. Depending on the applied experimental conditions two different kinds of complexes are obtained. Thus, the reactions between HL1–HL5 and (COD)PdMeCl in diethyl ether led to the formation of bidentate methyl complexes of the type Pd(HNN)MeCl (1–5), where the ligands maintain a neutral character

  HNNO 类型的潜在三齿腙配体已用于合成一些甲基钯 (II) 配合物。根据所应用的实验条件，可以获得两种不同的配合物。因此，HL1-HL5 和 (COD)PdMeCl 在乙醚中的反应导致形成 Pd(HNN)MeCl (1-5) 类型的二齿甲基配合物，其中配体保持中性特征。然而，在碱如 Et3N 或 NaOMe 的存在下，配体去质子化，随后形成 Pd(NNO)Me (7-10) 类型的三齿甲基配合物。在溶液中，配合物 1-5 往往会随着甲烷的消除和三齿氯化物配合物 Pd(NNO)Cl 的形成而失去腙质子 (6)；这种趋势可能与已确定的游离配体的酸度相关。将一氧化碳通过 1-5 的溶液鼓泡，形成相应的乙酰配合物 Pd(HNN)[C(O)Me]Cl (11-15)，其中存在顺式和反式异构体。它们的摩尔比是根据基于电子考虑的分子模型研究的结果合理化的。在三齿配合物 7-10 的羰基化中发现了一种显
• Spectral Studies and Antibacterial Activity of Vanadium(III) Complexes of Heterocyclic Hydrazones
  作者：D. Kasimbi、K. Hussain Reddy、N. Devanna

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22518

  日期：——

  vanadium(III) complexes are determined based on infrared and UV-visible spectral data. Electronic spectra of vanadium(III) complexes show three peaks suggesting octahedral structure. Comparison of vibrational spectra of hydrazones and complexes suggest that the hydrazones act as neutral tridentate ligands. The ligands and their vanadium derivatives are screened for their bacteria destroying activity

  具有 VLCl3 组成的钒 (III) 络合物 [其中 L = 2-乙酰基吡啶乙酰腙 (APAH)、2-乙酰基吡啶苯甲酰腙 (APBH)、2-乙酰基噻吩乙酰腙 (ATAH) 和 2-乙酰基噻吩苯甲酰腙 (ATBH)] 已使用物理方法进行了研究-化学和分析技术。摩尔电导率数据表明该配合物是中性的。所有钒(III)配合物的结构都是根据红外和紫外-可见光谱数据确定的。钒(III)络合物的电子光谱显示出三个峰，表明八面体结构。腙和配合物的振动光谱的比较表明腙充当中性三齿配体。筛选配体及其钒衍生物针对病原菌菌株的细菌破坏活性。革兰氏阴性大肠杆菌、革兰氏阳性芽孢杆菌、革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性金黄色假单胞菌。本发明复合物的细菌破坏活性与链霉素的活性相当。对于革兰氏阳性芽孢杆菌和革兰氏阴性金黄色假单胞菌，复合物显示出比其各自配体更高的活性。
• Synthesis, structure, physicochemical characterization and theoretical evaluation of non-covalent interaction energy of a polymeric copper(II)-hydrazone complex
  作者：Dipali Sadhukhan、Monami Maiti、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Eugenio Garribba、Carlos J. Gomez-García

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.031

  日期：2019.1

  copper-hydrazone complex [Cu(H 0.5 L)( µ 1,3 -SCN)]0.5ClO 4 ·0.5MeOH} n ( 1 ) has been synthesized with Cu(ClO 4 ) 2 · x H 2 O and N' -(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)acetohydrazide (HL) in presence of NaSCN. The ligand and the complex have been characterized by several spectroscopic techniques (IR, UV–Vis and EPR), cyclic voltammetry and the structure of 1 has been determined by single crystal X-ray diffraction

  摘要用Cu（ClO 4）2·x H 2合成了一维高分子铜hydr配合物[Cu（H 0.5 L）（µ 1,3 -SCN）] 0.5ClO 4·0.5MeOH} n（1）。在NaSCN存在下，O和N'-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙酰肼（HL）。配体和络合物已通过多种光谱技术（红外，紫外-可见和EPR），循环伏安法进行了表征，并且1的结构已通过单晶X射线衍射确定。该络合物是由硫氰酸酯桥接的无限一维聚合物。已经确定了磁结构相关性，并且已经通过DFT计算大力评估了分子中存在的非共价相互作用。
• ROS-Mediated Cytotoxic Effect of Copper(II) Hydrazone Complexes against Human Glioma Cells
  作者：Angel Recio Despaigne、Jeferson Da Silva、Pryscila da Costa、Raquel dos Santos、Heloisa Beraldo

  DOI：10.3390/molecules191117202

  日期：——

  2-Acetylpyridine acetylhydrazone (H2AcMe), 2-benzoylpyridine acetylhydrazone (H2BzMe) and complexes [Cu(H2AcMe)Cl2] (1) and [Cu(H2BzMe)Cl2] (2) were assayed for their cytotoxicity against wild type p53 U87 and mutant p53 T98 glioma cells, and against MRC-5 fibroblast cells. Compounds 1 and 2 proved to be more active than the corresponding hydrazones against U87, but not against T98 cells. Compound 1 induced higher levels of ROS than H2AcMe in both glioma cell lines. H2AcMe and 1 induced lower levels of ROS in MRC5 than in U87 cells. Compound 2 induced lower levels of ROS in MRC5 than in T98 cells. The cytotoxic effect of 1 in U87 cells could be related to its ability to provoke the release of ROS, suggesting that the cytotoxicity of 1 might be somehow p53 dependent.

  对 2-乙酰基吡啶乙酰腙（H2AcMe）、2-苯甲酰基吡啶乙酰腙（H2BzMe）和复合物[Cu(H2AcMe)Cl2]（1）和[Cu(H2BzMe)Cl2]（2）对野生型 p53 U87 和突变型 p53 T98 神经胶质瘤细胞以及 MRC-5 成纤维细胞的细胞毒性进行了检测。事实证明，化合物 1 和 2 对 U87 细胞比相应的酰肼类化合物更有效，但对 T98 细胞无效。在两种胶质瘤细胞系中，化合物 1 诱导的 ROS 水平都高于 H2AcMe。在 MRC5 细胞中，H2AcMe 和 1 诱导的 ROS 水平低于 U87 细胞。化合物 2 在 MRC5 中诱导的 ROS 水平低于 T98 细胞。1 在 U87 细胞中的细胞毒性作用可能与其激发 ROS 释放的能力有关，这表明 1 的细胞毒性可能在某种程度上依赖于 p53。