4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester | 1201664-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1201664-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KTYAFAVMBBNTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 在 N-乙基吗啉 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)urea 、 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能尿素/ Hg（OAc）2介导的二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮基酯合成4-芳基-6-氧羰基-2-吡喃酮和2-吡啶酮

  摘要：

  通过双功能尿素催化的迈克尔加成/内酰胺化或内酰胺化，然后进行Hg（OAc）2-或Hg（OAc）2 / DBU介导的水解/脱羧/脱氢过程，获得双取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。这种一锅两步的操作方案可以在温和的反应条件下，以实际收率从二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯快速合成4,6-二取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。另外，将获得的2-吡啶酮以优异的产率容易地转化为2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称催化形式1,4-烯丙基化：烯丙基硼化/氧对位重排

  摘要：

  通过使用手性Ni II / N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，已实现了对β，γ-不饱和α-酮酸酯的烯丙基硼酸的高度对映体选择性形式共轭烯丙基加成。该转化过程通过烯丙基硼化/ oxy-Cope重排序列进行，提供了简便且快速的途径，以中等至良好的收率（65-92％）和出色的ee值（90-99％ee）转化为γ-烯丙基-α-酮酸酯）。1,2-烯丙基化产物的分离提供了对随后oxy-Cope重排反应机理的认识：底物诱导的手性转移和手性Lewis酸加速过程。在实验研究和DFT计算的基础上，提出了一种罕见的船状过渡态模型，作为氧-科普重排过程中高手性转移的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201905533

文献信息

• Neighboring Thioether Participation in Bioinspired Radical Oxidative C(sp³)–H α-Oxyamination of Pyruvate Derivatives
  作者：Man Wang、Long Zhang、Wen Si、Ran Song、Ming Li、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03320

  日期：2020.11.20

  A bioinspired radical oxidative α-oxyamination of pyruvate with an oxoammonium salt through multiple-site concerted proton–electron transfer process has been developed, which was facilitated by anchoring the mercapoto chains as a “hopping” site at the γ-position of α-keto esters.

  通过多位协调的质子-电子转移过程，开发了由草酸铵与草酸铵盐进行生物启发的丙酮酸自由基氧化α-氧胺化反应，这是通过将巯基链锚定在α-酮基的γ-位的“跳跃”位点而促进的。酯。
• Zinc(II)-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction of (<i>E</i>)-1-Phenyl Dienes with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Qian Xiong、Lili Lin、Xiaohu Zhao、Jiawen Lang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01771

  日期：2018.10.19

  diastereo-, and enantioselective Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with (E)-1-phenyl dienes has been accomplished by using a stable and easily available chiral N,N′-dioxide/zinc(II) complex as catalyst. Only one isomer of the corresponding cyclohexenes with three chiral centers was obtained in good to excellent yields with excellent ee values under mild reaction conditions. The configurations

  通过使用稳定且容易获得的手性N，N'-二氧化物/ ，可以实现高度区域，非对映和对映选择性Diels-Alder反应与（E）-1-苯基二烯的β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应锌（II）配合物作为催化剂。在温和的反应条件下，仅以良好至优异的收率获得了具有三个手性中心的相应环己烯的一种异构体。通过X射线衍射分析鉴定了产物和手性N，N'-二氧化物/锌（II）催化剂的构型。此外，提出了可能的催化模型来解释不对称感应的起源。
• A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6ra20101f

  日期：——

  Organocatalytic stereospecific vicinal dicholorination of a wide variety of functionalized olefins such as ketoesters, esters, ketones, carvone, cholesterol and ethyl sorbate (27 examples) was achieved using inexpensive sulfuryl chloride as well as a simple phosphine catalyst under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent yields and diastereoselectivities (up to 96%

  使用廉价的磺酰氯以及简单的膦催化剂，在温和的反应条件下，实现了多种官能化烯烃（如酮酸酯，酯，酮，香芹酮，胆固醇和山梨酸乙酯）的有机催化立体定向邻二氯苯甲烷化反应（27个实例）。获得的产物具有良好至优异的产率和非对映选择性（高达96％的产率和> 25∶1dr）。
• Catalytic Three-Component Synthesis of Functionalized Naphtho[2,1-<i>b</i>]oxecines via a Double Bond Cleavage–Rearrangement Cascade
  作者：Cheng-Long Ji、Wen-Juan Hao、Jie Zhang、Fang-Zhou Geng、Ting Xu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02367

  日期：2019.8.16

  A new double annulation cascade involving a [2 + 2] cycloaddition–retroelectrocyclization (CA–RE) process was first reported, leading to the generation of unprecedented dibenzoannulated naphtho[2,1-b]oxecines with good to excellent yields and high stereoselectivity through catalytic scission/recombination of C–C double bonds under the mild conditions. An Y(OTf)3-catalyzed three-component reaction of

  首次报道了涉及[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）过程的新双环带反应级联反应，从而产生了史无前例的二苯并环烷萘[ 2,1- b ]辛硫辛酮，具有良好的收率和优异的立体选择性，并通过在温和条件下催化双键断裂– C–C双键的重组。Y（OTf）3催化α-炔基萘-2-醇与β，γ-不饱和α-酮酸酯的三组分反应，可以使萘环直接扩环，并实现α-的碳-碳双键裂解/重排酮酸酯以提供大环结构。
• Asymmetric Synthesis of Fused Bicyclic<i>N,O</i>- and<i>O,O</i>-Acetals via Cascade Reaction by Gold(I)/<i>N,N</i>′-Dioxide-Nickel(II) Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Bowen Hu、Jun Li、Weidi Cao、Qianchi Lin、Jian Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800576

  日期：2018.8.6

  hetero‐Diels‐Alder cascade reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with alkyl amides or alcohols were accomplished. The process was based on the utilization bimetallic catalyst system with achiral gold(I) catalyst and chiral N,N′‐dioxide/Ni(II) catalyst, delivering a variety of fused bicyclic N,O‐acetals or O,O‐acetals in up to 99% yield and 99% ee with >19:1 dr under mild reaction conditions. Based

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与烷基酰胺或醇的高效催化不对称环化/反电子需求杂Diels-Alder级联反应得以实现。该工艺基于利用非金属手性金（I）催化剂和手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂的双金属催化剂体系，可在其中提供各种稠合的双环N，O-缩醛或O，O-缩醛。在温和的反应条件下，以> 19：1 dr可获得高达99％的收率和99％ee。基于控制实验和先前的研究，提出了双金属继电器催化级联反应的可能反应途径。