Triptycene | 477-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Triptycene
• 英文别名: 9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzenoanthracene；Tripticene；Triptycen；9,10-dihydro-9,10-o-benzeno-anthracene
• CAS: 477-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: NGDCLPXRKSWRPY-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C (lit.)
• 沸点：
  332.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1180 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triptycene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-aminotriptycene
  参考文献：
  名称：

  深蓝热活化延迟荧光材料的分子设计，采用同共轭三萜骨架和二面角调整

  摘要：

  热活化延迟荧光（TADF）是一种发光机制，在有机发光二极管（OLED）的开发中具有广阔的应用前景。通过掺入三萜骨架和甲基进行二面角调整，对供体-受体荧光团进行了合理的工程设计，从而发现了新型的深蓝色TADF发射体。使用这些化合物作为掺杂剂制造的OLED器件具有最大的外部量子效率（EQE），最高可达11.1％，发射最大值约为450 nm。瞬态光致发光研究和密度泛函理论计算支持了所提出的同共轭和二面角效应的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b03490
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Triptycene
  参考文献：
  名称：

  受限的中间体容易造成碳原子的净损失。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a074

文献信息

• Photodecarboxylation of unmodified carboxylic acids with use of aza aromatic compounds
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70663-0

  日期：——

  A very simple procedure for photodecarboxylation of intact carboxylic acids leading to alkanes is developed with use of aza aromatic compounds as light absorbers and t-BuSH as a hydrogen donor.

  通过使用氮杂芳族化合物作为光吸收剂和使用t-BuSH作为氢供体，开发了一种非常简单的方法，将完整的羧酸光脱羧生成烷烃。
• (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. A new and efficient precursor of benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane

  DOI：10.1039/c39950000983

  日期：——

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate readily prepared from o-bis(trimethylsilyl)benzene and the hypervalent iodine(III) reagent [Phl(OAc)2·2TfOH] shows excellent formation of benzyne under mild and neutral conditions and efficiently provides adducts with typical trapping agents, e.g. furan, anthracene, diphenylisobenzofuran and tetraphenylcyclopentadienone.

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]碘鎓三氟甲磺酸盐，由o-双(三甲基硅基)苯与高价碘(III)试剂[PhI(OAc)2·2TfOH]制备而成，在温和中性条件下表现出优异的苯炔形成能力，并能高效地与典型的捕获剂如呋喃、蒽、二苯基异苯并呋喃及四苯基环戊二烯酮生成加合物。
• Synthesis of enantiopure sugar-decorated six-armed triptycene derivatives
  作者：Paola Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Lucio Minuti、Teresa Papalia、Carlo Siciliano、Andrea Temperini、Anna Barattucci

  DOI：10.3762/bjoc.9.278

  日期：——

  A new class of molecules with a triptycene rigid core surrounded by six monosaccharide residues was synthesized. Hexakis(bromomethyl) substituted triptycene was converted into a six-armed triptycene azide (2,3,6,7,14,15-hexakis(azidomethyl)-9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzenoanthracene). The key step of the synthesis was the cycloaddition of the azide to 2-propyn-1-yl beta-D-gluco- or galactopyranosides

  合成了一类新的分子，其具有由六个单糖残基包围的三苯乙烯刚性核。Hexakis(bromomethyl) 取代的triptycene 被转化为六臂的triptycene azide (2,3,6,7,14,15-hexakis(azidomethyl)-9,10-dihydro-9,10-[1',2']苯并蒽）。合成的关键步骤是将叠氮化物环加成为 2-propyn-1-yl β-D-葡萄糖苷或吡喃半乳糖苷。所有产品均以高产率分离并得到充分表征。
• Homoconjugation in triptycenes: an inquiry through photochromism
  作者：Kanyashree Jana、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/d1nj04634a

  日期：——

  The spatial disposition of three benzene rings in triptycene permits through-space overlap of the orbitals of fused benzene sp2 carbons, leading to ‘homoconjugation’; the latter is a contentious issue in the literature. To inquire into its existence, we have designed and synthesized a diagnostic photochromic molecular system, i.e., triptycene annulated with diphenylpyran (Trip-chrom). Persistence of

  三苯乙烯中三个苯环的空间布置允许稠合苯 sp 2碳的轨道在空间中重叠，导致“同共轭”；后者在文献中是一个有争议的问题。为了探究它的存在，我们设计并合成了一个诊断光致变色分子系统，即与二苯基吡喃环化的三苯环（Trip-chrom）。光生有色邻醌中间体的持久性，通过在室温下对Trip-chrom进行光照射几分钟而产生，这为同缀合的操作提供了可信度。
• Ultrafast Energy Transfer in Triptycene-Grafted Bodipy Scaffoldings
  作者：Thomas Bura、Francesco Nastasi、Fausto Puntoriero、Sebastiano Campagna、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201300413

  日期：2013.7.1

  efficient photoinduced energy transfer occurs in all the multi‐Bodipy species, with the lower‐energy Bodipy subunits of each multi‐Bodipy compounds playing the role of an electronic energy collector. In TAB, an energy transfer from the A‐type Bodipy subunit to the B‐type one takes place with a rate constant of 1.6×1010 s−1, whereas in TBC an energy transfer from the B‐type Bodipy subunit to the C‐type

  合成并表征了一系列新化合物，其中将各种Bodipy染料逻辑上接枝在三并茂刚性结构上，并且还通过泵浦探针瞬态吸收光谱研究了它们的吸收光谱和光物理性质。所研究的化合物为：单双底物物种TA，TB和TC（其中A，B和C标识吸收和发射不同波长的不同Bodipy亚基），多发色物物种TA 3，它带有三个相同的A亚基，以及三个多色物种TAB，TBC和TABC，它们全部包含至少两个不同类型的Bodipy亚基。三茂基部分起着刚性支架的作用，将各种染料保持在预定的距离，并允许多发色物种的三维结构排列。多发色Bodipy物种的吸收光谱本质上是累加的，表明发色间的相互作用可忽略不计。发光特性和瞬态吸收光谱表明，在所有多双联体物种中，都发生了非常快的（以皮秒为单位的时间尺度）和有效的光致能量转移，每个多二联吡啶化合物的低能Bodipy亚基都起着电子能量收集器的作用。在TAB中，能量从A型Bodipy亚基转移到B型B亚基的速率常数为1