methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate | 186767-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 186767-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: RPXKTGOWROXHFD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(3S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioic acid S-ethyl ester 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c

文献信息

• Cationic bis(oxazoline)Cu(II) Lewis acid catalysts. Enantioselective furan Diels-Alder reaction in the synthesis of ent-shikimic acid
  作者：David A. Evans、David M. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02259-9

  日期：1997.1

  The highly enantioselective Diels-Alder reaction between acryloyl oxazolidinone and furan, catalyzed by cationic bis(4-tert-butyloxazoline)Cu(II) complex 1, is presented. Though the reaction equilibrates rapidly at -20 degrees C, reaction at -78 degrees C permits isolation of the kinetic product mixture. The synthetic utility of the reaction is demonstrated by the conversion of the cycloadduct to ent-shikimic acid. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd