5-(苯并噻吩-2-基)-1H-吲哚 | 885273-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苯并噻吩-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophene-2-yl)-1H-indole.
• 英文别名: 5-(Benzothiophen-2-YL)-1H-indole；5-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-indole
• CAS: 885273-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: PHDNOIUJFAIQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 5-(苯并噻吩-2-基)-1H-吲哚 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到5-(苯并噻吩-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器快速生成铃木-宫浦联轴器的高反应性钯催化剂

  摘要：

  超级快闪！快速化学使得能够使用高反应性的不稳定物质作为化学合成的催化剂。以1：1的摩尔比快速混合[Pd（OAc）2 ]溶液和t Bu 3 P溶液，得到了高反应性不稳定物质的溶液，该溶液立即通过使用流动微反应器转移到容器中。进行了Suzuki-Miyaura耦合（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201579

文献信息

• GAMMA-DIKETONES FOR TREATMENT AND PREVENTION OF AGING SKIN AND WRINKLES
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：EP3206686B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Flash Generation of a Highly Reactive Pd Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling by Using a Flow Microreactor
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yuya Moriwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201201579

  日期：2012.9.17

  Superflash! Flash chemistry enables the use of highly reactive unstable species as catalysts for chemical synthesis. Fast micromixing of a solution of [Pd(OAc)2] and that of tBu3P in 1:1 mole ratio gave a solution of a highly reactive unstable species, which was immediately transferred to a vessel by using a flow microreactor, in which Suzuki–Miyaura coupling was conducted (see scheme).

  超级快闪！快速化学使得能够使用高反应性的不稳定物质作为化学合成的催化剂。以1：1的摩尔比快速混合[Pd（OAc）2 ]溶液和t Bu 3 P溶液，得到了高反应性不稳定物质的溶液，该溶液立即通过使用流动微反应器转移到容器中。进行了Suzuki-Miyaura耦合（请参阅方案）。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。