1-chloronon-8-en-4-one | 68655-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloronon-8-en-4-one
• 英文别名: 1-Chloro-8-nonen-4-on；1-chloro-8-nonen-4-one
• CAS: 68655-84-5
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: QNRDQCGLMXOVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloronon-8-en-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (octahydro-1H-cyclopenta[h]pyrrolizin-5-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺碱和亚甲胺亚胺的环加成反应合成螺环胺

  摘要：

  一步制得具有卤化物离去基团和烯烃的简单酮原料，并与甘氨酸或甘氨酸酯一起加热，以促进串联亚胺的形成，环化和偶极环加成级联反应。该化学用乙酰肼也可行。在每种情况下，形成三环胺或吡唑烷产物的单一立体异构体，并通过单晶X射线衍射验证立体化学。当与甘氨酸的反应（由于CO 2的损失而发生的反应）不成功时，可以通过交叉复分解促进级联过程，从而得到提供更具反应性的双极性亲核试剂的乙烯基砜原料。吡唑烷的还原裂解得到螺环二胺产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691588
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 4-氯丁酰氯 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-chloronon-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成反应合成螺环胺

  摘要：

  将含有氯化物和烯烃的脂肪族酮与羟胺加热，以促进级联，串联缩合成肟，环化成硝酮和将1,3-偶极环加成成三环异恶唑烷，形成单一的立体异构体。当三个原子将酮和亲二氟体连接形成五元环时，获得了单一的区域异构体，但除非末端酯位于烯烃上，否则混合物中的四个原子会形成链状异构体。产品中的N–O键可以还原为螺环胺和二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00959

文献信息

• Interphenylene 8-aza-9-dioxothia-11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112236A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Interphenylene 8-aza-9-dioxothia-11,12-secoprostaglandins are prepared by the two-stage alkylation of the anion of a lower alkyl sulfonamide, R.sup.1 SO.sub.2 NH.sub.2, using first a compound of the formula: ##STR1## and second, a compound of the formula: ##STR2## The compounds produced have renal vasodilatory activity when administered orally and are therefore useful for treating patients with renal impairment.

  Interphenylene 8-aza-9-dioxothia-11,12-secoprostaglandins是通过对低级烷基磺酰胺R.sup.1 SO.sub.2 NH.sub.2的负离子进行两阶段烷基化制备的，第一阶段使用公式为：##STR1## 的化合物，第二阶段使用公式为：##STR2## 的化合物。所制备的化合物在口服时具有肾脏扩血管活性，因此可用于治疗患有肾功能障碍的患者。
• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04150235A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  通过乙酰乙酸乙酯或叔丁基乙酸乙酯的逐步烷基化制备了11,12-secoprostaglandins的新型间苯基衍生物。其中一种方法涉及将叔丁基乙酸乙酯用强碱处理形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，以产生乙基4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，随后进行脱羧和碱性水解以产生所需的4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该化合物可用于治疗肾功能衰竭患者和预防移植排斥反应。
• US3989749A
  申请人：——

  公开号：US3989749A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US3987091A
  申请人：——

  公开号：US3987091A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4018802A
  申请人：——

  公开号：US4018802A

  公开（公告）日：1977-04-19