cis-3-benzyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one | 157544-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-benzyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 157544-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PCJPVGUEPZQPHW-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-benzyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到cis-3-benzyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833

文献信息

• SHIBATA, IKUYA;MATSUO, FUMIYUKI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 475-476
  作者：SHIBATA, IKUYA、MATSUO, FUMIYUKI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Kyohko Sano、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19940001833

  日期：——

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.