6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon | 16252-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one；2-(hydroxymethylene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-hydroxymethylene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-dihydro-2-hydroxymethylene-6-methoxynaphthalen-1(2H)-one；6-methoxy-2-hydroxymethylen-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-hydroxymethylene-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Hydroxymethylene-6-Methoxy-1-Tetralone；2-(hydroxymethylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 16252-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DLZNDSMSFGMMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydride 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390

文献信息

• A Platform of Regioselective Methodologies to Access Polysubstituted 2-Methyl-1,4-naphthoquinone Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Elena Cesar Rodo、Liwen Feng、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Max Bielitza、Jérémy Boilevin、Michael Lanzer、David Lee Williams、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1002/ejoc.201600144

  日期：2016.4

  A platform of synthetic methodologies has been established to access a focused library of polysubstituted 3-benzylmenadione derivatives functionalized on the aromatic ring of the naphthoquinone core. Two main routes were explored: 1) The naphthol route, starting from either an α-tetralone or a propiophenone, and 2) the regioselective Diels–Alder reaction, starting from various dienes and two 2-bromo-5(or

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。
• Total synthesis of redox-active 1.4-naphthoquinones and their metabolites and their therapeutic use as antimalarial and schistomicidal agents
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2505583A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药剂的用途。
• Probing Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag Processes
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02808

  日期：2019.11.1

  cycloaddition can be used as a probe to investigate intramolecular single-electron transfer (SET) mechanisms. The efficacy of intramolecular SET can be evaluated in association with concomitant carbon–carbon bond formation and/or cleavage, leading to cycloaddition or cross-metathesis. Experimental and theoretical results suggest that the intramolecular SET is under both thermodynamic and kinetic control

  在这里，我们表明，氧化还原标记引导的分子间形式的[2 + 2]环加成可以用作探针，以研究分子内单电子转移（SET）的机制。分子内SET的功效可与伴随的碳-碳键形成和/或裂解，从而导致环加成或交叉复分解一起评估。实验和理论结果表明，分子内SET受热力学和动力学控制，并且还可以通过键发生，不仅通过空间发生。
• Novel conformationally constrained pyrazole derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Konstantinos M. Kasiotis、Evangelia N. Tzanetou、Dimitrios Stagos、Nikolas Fokialakis、Eleni Koutsotheodorou、Dimitrios Kouretas、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1515/znb-2015-0053

  日期：2015.9.1

  Abstract The synthesis of 17 novel conformationally constrained pyrazole derivatives is reported herein, along with the assessment of their anti-proliferative and anti-angiogenic activities. The evaluation of their inhibitory effect on cell proliferation against HepG2, HeLa, and MCF-7 cells revealed the pyrrolo[2,3-g]indazole 23 as a potent inhibitor of cell growth with IC50 values of 5 μm. Additionally

  摘要 本文报道了 17 种新型构象受限吡唑衍生物的合成，以及对其抗增殖和抗血管生成活性的评估。对它们对 HepG2、HeLa 和 MCF-7 细胞增殖抑制作用的评估表明，吡咯并 [2,3-g] 吲唑 23 是一种有效的细胞生长抑制剂，IC50 值为 5 μm。此外，证明了 HeLa 上清细胞中吡唑 20 和 23（分别为 30% 和 35%）对血管内皮生长因子的抑制作用。这些发现强调了这些化合物作为潜在支架的有用性，用于设计和开发具有显着抗血管生成活性的新型抗癌剂。
• Heterocyclic syntheses fromo-amino-nitriles—XXVIII
  作者：E.C. Taylor、A. McKillop、Y. Shvo、G.H. Hawks

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80041-3

  日期：1967.5

  1-cyano-6-methoxynaphthalene, approaches have been made to the synthesis of derivatives of the benzo(f)quinazoline ring system as analogs of the folic acid antagonist and antimalarial agent pyrimethamine, in which the 5-aryl grouping in the latter compound has been tied back to the pyrimidine ring by an ethylene bridge. A series of related 5,6-dihydrobenzo(h)quinazolines (incorporating an ethano bridge) has been

  从1-氰基-6-甲氧基萘开始，已经合成了作为叶酸拮抗剂和抗疟药嘧啶胺类似物的苯并（f）喹唑啉环系统衍生物的合成方法，其中后者中的5-芳基基团化合物已通过乙烯桥与嘧啶环相连。由6-甲氧基-1-四氢萘酮经2-羟基亚甲基-6-甲氧基-1-四氢萘酮制备了一系列相关的5，6-二氢苯并（h）喹唑啉（结合有乙醇基桥）。总结了制备1-氨基-2-氰基-6-甲氧基-3,4-二氢萘的失败尝试。