3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘 | 79215-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 79215-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FCDNFKABGDGTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  332.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到6-甲氧基-2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydronaphth-2-aldehyde-oxime 在 荒酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  S,S-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles

  摘要：

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830878

文献信息

• Radical-induced ring-opening and reconstruction of cyclobutanone oxime esters
  作者：Panpan Wang、Binlin Zhao、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c8cc10109d

  日期：——

  The first example of intramolecular ring-opening and reconstruction of cyclobutanone oxime esters via selective C–C bond cleavage leading to the synthesis of 3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles in the presence of a cheap copper catalyst has been reported. The protocol is distinguished by mild and safe reaction conditions that exclude ligands, oxidants, bases, toxic cyanide salts and tolerates a

  据报道，在廉价的铜催化剂存在下，分子内的开环和环丁酮肟酯通过选择性的C-C键裂解导致3,4-二氢萘-2-甲腈合成的重建的第一个例子。该方案的特点是温和，安全的反应条件，不包括配体，氧化剂，碱，有毒的氰化物盐，并能耐受多种环丁酮，而不会影响其效率和可扩展性。还没有发现用于该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• New serine protease inhibitors with leukotriene B4 (LTB4) receptor binding affinity
  作者：Yoshisuke Nakayama、Kazuhiko Senokuchi、Katsuhito Sakaki、Masashi Kato、Toru Maruyama、Toru Miyazaki、Hidenori Ito、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00036-9

  日期：1997.5

  A series of new trypsin-like serine protease inhibitors, 1, 2 and 7-23, containing amidinobenzene moiety was found to show potent LTB4-receptor affinity. Among them, compounds 1 and 2 were found to be LTB4 receptor antagonists based on an inhibition assay of human polymorphonuclear neutrophil (PMN) intracellular calcium mobilization induced by LTB4. Compounds 1 and 2, which satisfy the reported structural requirements for good oral activity, are expected to show a balanced dual mode of action, i.e., protease inhibitory activity and LTB4 receptor antagonist activity, in vivo. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• An Efficient General Method for the Synthesis of Some Intermediates for Heterocyclic Steroids
  作者：Amareshwar Chatterjee、Dinabandhu Roy、S. K. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-1981-31887

  日期：——
• Abk�mmlinge alkylierter ?-Naphtyl-valerians�uren. �ber oestrogene Carbons�uren XXVI
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19480310650

  日期：——

  AbstractAusgehend von 6‐Methoxy‐2‐tetralon wurden die beiden Racemate der α, α‐Dimethyl‐β‐(6‐methoxy‐l,2,3,4‐tetrahydro‐2‐naphtyl)‐valeriansäure hergestellt.