N,N-dimethyl-1-trifluoromethanesulphonyloxymethylideneammonium trifluoromethanesulphonate | 132407-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-trifluoromethanesulphonyloxymethylideneammonium trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-trifluoromethanesulfonyloxymethylideneammonium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulphonyloxy-methylene-N,N-dimethyliminium trifluoromethanesulphonate；Dimethyl(trifluoromethylsulfonyloxymethylidene)azanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 132407-64-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₄H₇F₃NO₃S
• 分子量: 355.236
• InChiKey: NZXPDABOVXJXJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘 、 N,N-dimethyl-1-trifluoromethanesulphonyloxymethylideneammonium trifluoromethanesulphonate 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  活性较低的芳烃甲酰化的新方法

  摘要：

  与正常的Vilsmeier-Haack反应相比，芳族化合物与三氟甲磺酸酐/二甲基甲酰胺络合物2的甲酰化反应容易进行。

  DOI：

  10.1039/c39900001571
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 N,N-dimethyl-1-trifluoromethanesulphonyloxymethylideneammonium trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  活性较低的芳烃甲酰化的新方法

  摘要：

  与正常的Vilsmeier-Haack反应相比，芳族化合物与三氟甲磺酸酐/二甲基甲酰胺络合物2的甲酰化反应容易进行。

  DOI：

  10.1039/c39900001571

文献信息

• Tf2OAmide adducts: Versatile reagents for the synthesis of imidates and amidines
  作者：Stefano Sforza、Arnaldo Dossena、Roberto Corradini、Eliana Virgili、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10642-6

  日期：1998.2

  The Vilsmeier reagents generated from tertiary and secondary aliphatic and aromatic amides and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) reacted with different nucleophiles (ROH, RSH, RNH2) affording the relative iminium and amidinium salts. The former, stable at room temperature, were easily transformed into the corresponding esters or O-alkyl thioesters by treatment with OH− or SH−.

  由叔和仲脂肪族和芳香族酰胺以及三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）生成的Vilsmeier试剂与不同的亲核试剂（ROH，RSH，RNH 2）反应，得到相对的亚胺鎓盐和am鎓盐。前者，在室温下稳定，通过用OH处理很容易转变成相应的酯或O-烷基硫酯-或SH - 。