2,2-diethoxy-N,N-dimethylacetamide | 34640-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 34640-92-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: ZFCXPRXCTKPYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-N,N-dimethylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 N、N-二甲基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2-[2-(PHENYL) ETHYLAMINO]ALKANEAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE 2-[2-(PHÉNYL)ÉTHYLAMINO]ALCANEAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产以下式(I)的取代2-[2-(苯基)乙基氨基烷酰衍生物的新工艺，特别是高产率、化学纯度非常高的2-[2-(3-丁氧基苯基)-乙基氨基]-N,N-二甲基乙酰胺。该发明涉及一种制备式(I)化合物或其药用可接受盐的工艺：

  公开号：

  WO2020212227A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 生成 2,2-diethoxy-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（+）-球蛋白的全合成

  摘要：

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861204

文献信息

• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。
• Enantioselective oxidation of thioethers: synthesis of trans-2-N,N-dialkylacetamide-1,3-dithiolanes-S-oxide and their use in asymmetric aldol-type reactions
  作者：Martina Corich、Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79595-5

  日期：1992.5

  (−)-trans-2-N,N-dialkylacetamide-1,3-dithiolanes-S-oxide 2 have been obtained in high d.e. (>99:1) and e.e. (up to 94%), >98% after crystallization) by enantioselective oxidation [Ti(i-PrO)4, (+)-DET, t-BuOOH]. The aldol-type addition of the magnesium enolate of the N,N-diethyl derivative (−)-2b to iso-butyraldehyde afforded good chemical yields of a single diastereomer.

  （-）-反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫杂环戊烷-S-氧化物2以高de（> 99：1）和ee（最高94％）获得，结晶后> 98％ ）通过对映选择性氧化[Ti（i- PrO）4，（+）-DET，t -BuOOH]。N，N-二乙基衍生物（-）- 2b的烯醇镁的醛醇型加成到异丁醛中可得到单一非对映异构体的良好化学收率。
• [EN] SYNTHESIS OF HETEROARYL ACETAMIDES<br/>[FR] SYNTHESE D'ACETAMIDES D'HETEROARYLE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004058758A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  An improved process for the preparation of a heteroaryl acetamide from a heteroaryl α-hydroxyacetamide is provied. The process comprises directly hydrogenating the heteroaryl α-hydroxyacetamide in the presence of a strong acid, a halide and a catalyst. In one embodiment, the heteroaryl acetamide is zolpidem and the heteroaryl α-hydroxyacetamide is α-hydroxyzolpidem.

  提供一种改进的方法，用于从杂环α-羟基乙酰胺制备杂环醋酰胺。该方法包括在强酸、卤化物和催化剂存在下直接氢化杂环α-羟基乙酰胺。在一个实施例中，杂环醋酰胺是唑吡坦，杂环α-羟基乙酰胺是α-羟基唑吡坦。
• Synthesis Of Heteroaryl Acetamides From Reaction Mixtures Having Reduced Water Content
  申请人：Jarvi Esa

  公开号：US20070213537A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  An improved process for the preparation of a heteroaryl acetamide from a heteroaryl α-hydroxyacetamide is provided. The process comprises directly hydrogenating the heteroaryl α-hydroxyacetamide in the presence of a strong acid, a halide and a catalyst wherein the molar ratio of the starting heteroaryl α-hydroxyacetamide to water at the initiation of hydrogenolysis is at least about 2:1. In one embodiment, the heteroaryl acetamide is zolpidem and the heteroaryl α-hydroxyacetamide is α-hydroxyzolpidem.

  提供了一种改进的方法，用于从杂环α-羟基乙酰胺制备杂环醋酰胺。该方法包括在强酸、卤化物和催化剂的存在下直接加氢杂环α-羟基乙酰胺，其中在氢解反应开始时，起始杂环α-羟基乙酰胺与水的摩尔比至少为2:1。在一个实施例中，杂环醋酰胺是唑吡坦，而杂环α-羟基乙酰胺是α-羟基唑吡坦。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACETAMID-ACETALEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ACETAMIDE ACETALS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACETALS D'ACETAMIDE
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005087711A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Verfahren zur Herstellung von Acetamid-Acetalen der Formel (I), in der R1und R2 gleich oder verschieden sein können und einen C1-C6-Alkylrest, Phenyl oder Benzyl bedeuten können, oder gemeinsam einen C2-C6-Alkylenrest bilden können und R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und H, einen C1-C6 -Alkylrest oder Benzyl bedeuten oder gemeinsam einen C3-C6-Alkylenrest bilden können, bei welchem ein Glyoxylsäureester-Diacetal der Formel (II), in der R1 und R2 wie oben definiert sind und R5 einen C1-C4-Alkylrest bedeutet mit DMF oder einem Amin der Formel (III) NHR4R5, in der R4 und R5 wie oben definiert sind in Gegenwart von 0,005 bis 3 Molprozent, bezogen auf das Amin der Formel (III), eines Alkoholates der Formel (IV) XOC1-C4, in der X Na, K oder Li bedeutet, bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 100°C zu der entsprechenden Verbindung der Formel (I) umgesetzt wird.

  制备Acetamid-Acetal的方法，其中化合物的结构如下（I），其中R1和R2可以相同也可以不同，并且可以是C1-C6烷基基团，苯基或苄基，或者共同形成C2-C6烷基基团，R3和R4可以相同也可以不同，并且可以是H，C1-C6烷基基团或苄基，或者共同形成C3-C6烷基基团，其中Glyoxylsäureester-Diacetal的结构如下（II），其中R1和R2如上所定义，R5代表C1-C4烷基基团，与DMF或者具有以下结构的胺（III）NHR4R5，在0.005至3摩尔百分比（相对于胺（III））的情况下，与具有以下结构的醇酸盐（IV）XOC1-C4反应，在0至100°C的反应温度下反应，制备相应的化合物（I）。