ethyl 3-formylprop-2-ynoate | 78076-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-formylprop-2-ynoate
• 英文别名: oxo-4 butyne-2 oate d'ethyle；4-Oxo-2-butynoic acid, ethyl ester；Ethyl 4-oxobut-2-ynoate
• CAS: 78076-22-9
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: IPBDRTBXRVBLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formylprop-2-ynoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-二碘乙烷 、 sodium carbonate 、 锌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-acetoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化环化反应合成桥接的内外双环醚

  摘要：

  通过将反应基团结合到中等大小的环中，可以扰乱用于亲核加成到氧代碳鎓离子的 6-内过渡态的经典几何结构，导致形成 2,6-反式-二烷基四氢吡喃。双环产物表现出内外立体异构现象，如许多大环内酯天然产物中所见。

  DOI：

  10.1021/ol301720u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2-butynoate 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-formylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲醛和醛的全活化反应物乙二醛共轭环化物和杂环酸

  摘要：

  描述了乙炔二甲醛和相应的单缩醛的制备。它们与其它α-炔醛RCC-CHO的反应性的比较来向共轭cydic或异cydic二烯被呈现。在中性条件下，仅形成预期的Diels-Alder加合物。在酸性条件下（HCO 2 H，CF 3，CO 2 H或最终为AcOH），当环丁二烯不表现出任何芳族特征时，它们会提供唯一的Diel-Alder加合物，而在相反的情况下，Michael加成物或多或少重要数量; 从呋喃开始，还可以观察到第三个途径来处理双亲电子取代化合物的形成。的机制进行了讨论和特别地，共用偶极的中间为竞争形成建议帐户和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87436-6

文献信息

• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• Regiodivergent Addition of Carbon Units to Dual-Activated Alkynes for Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Masafumi Ueda、Hiroshi Matsubara、Kin-ichi Yoshida、Aoi Sato、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201002744

  日期：2011.2.7

  additions to dual‐activated alkynes have been developed (see scheme; E=electrophile, R1=alkyl, R2=alkyl or aryl). The reaction with an alkyl radical afforded the β‐addition product, whereas the reaction with an organocuprate gave the α‐adduct with high regio‐ and stereoselectivities. These reactions were applied to domino and one‐pot reactions, providing tetrasubstituted and functionalized alkenes. Computational

  切换反应：试剂依赖性区域选择性添加到双-活化的炔烃已经被开发（见方案; E =电体，R 1 =烷基，R 2 =烷基或芳基）。与烷基的反应生成β加成产物，而与有机铜的反应生成具有高区域选择性和立体选择性的α加合物。这些反应适用于多米诺骨牌和一锅法反应，提供四取代和官能化的烯烃。计算研究已用于合理化选择性。
• Dentalwerkstoffe auf Basis von polymerisierbaren Aziden und Alkinen
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2883528A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  Die Erfindung betrifft einen Dentalwerkstoff auf Basis mindestens einer Verbindung mit einer der Formeln Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemässen Dentalwerkstoffe zur Herstellung von dentalen Kompositen, vorzugsweise Komposit-Formkörpern, die insbesondere für die maschinelle Bearbeitung mittels computergestützter Verarbeitungstechniken wie Fräs- und Schleifverfahren geeignet sind und sich vor allem zur Herstellung von dentalen Restaurationsmaterialien wie Inlays, Onlays, Kronen, Brücken oder Verblendmaterialien eignen.

  本发明涉及一种牙科材料，其基础是至少一种具有以下式子之一的化合物 本发明还涉及根据本发明的牙科材料用于生产牙科复合材料，最好是复合材料模制件，这种模制件特别适合通过计算机辅助加工技术（如铣削和研磨工艺）进行加工，特别适合生产牙科修复材料，如嵌体、镶嵌体、牙冠、牙桥或贴面材料。
• Effect of the U-Shaped Cavity of Conformationally Flexible Chiral Lewis-Acidic Boron-Based Catalysts in Multiselective Diels–Alder Reactions
  作者：Tatsuhiro Sakamoto、Kohei Toh、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01060

  日期：——

  flexible chiral Lewis acidic boron-based catalysts in multiselective Diels–Alder reactions was investigated. The U-shaped catalysts can recognize substituents at the terminal acetylene moiety of propynal based on steric factors and can also recognize alkyne and alkene substrates based on the match/mismatch between the catalysts and substrates. Moreover, even in a mixture of different catalysts and substrates

  研究了构象灵活的手性路易斯酸性硼基催化剂的 U 形腔在多选择性狄尔斯-阿尔德反应中的影响。 U型催化剂可以基于空间因子识别丙醛末端乙炔部分的取代基，还可以基于催化剂和底物之间的匹配/不匹配来识别炔烃和烯烃底物。此外，即使在不同催化剂和底物的混合物中，所需的竞争反应也可以多选择性地进行。这项概念验证研究应有助于体外人工酶类催化的发展。
• Versatilité de la réactivité de l' acétylènedicarbaldéhyde et d'aldéhydes α-acétyléniques à l'égard des diènes conjugués cycliques et hétérocycliques en milieu acide.
  作者：Alain Gorgues、André Simon、André Le Coq、François Corre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92507-9

  日期：1981.1