2.5-Dinitro-phenanthrenchinon | 47194-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2.5-Dinitro-phenanthrenchinon
• 英文别名: 2,5-dinitro-9,10-phenanthrenequinone；2,5-Dinitro-phenanthrene-9,10-dione；2,5-dinitrophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 47194-23-0
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₆
• 分子量: 298.211
• InChiKey: JWHYMQNUBIWXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.2-228.7 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  555.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.5-Dinitro-phenanthrenchinon 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,7-三硝基菲醌
  参考文献：
  名称：

  Christie; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis and characterization of new cuprous pyrazinoporphyrazines containing peripherally functionalized units
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Mohammad Ali Zanjanchi、Vahid Azimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.021

  日期：2012.12

  Abstract The synthesis and characterization of some new peripherally substituted Cu-pyrazinoporphyrazines (Cu-Pzs) is described. The prepared α-dicyano compounds in the presence of cuprous chloride produced porphyrazine counterparts via one-pot cyclotetramerization reaction. The resulted porphyrazines are useful photosensitizers and good reagent for photodynamic therapy of cancer.

  摘要 描述了一些新型外围取代的 Cu-吡嗪并四氮杂卟啉 (Cu-Pzs) 的合成和表征。在氯化亚铜存在下制备的α-二氰基化合物通过一锅环四聚反应产生四氮杂卟啉对应物。所得四氮杂卟啉是有用的光敏剂和用于癌症光动力治疗的良好试剂。
• Bromination of deactivated polycyclic aromatic nitro compounds
  作者：A. M. Andrievskii、M. V. Gorelik、R. V. Linko、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070428013100126

  日期：2013.10

  Bromination of 2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, 2,5-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, and 2,4,7-trinitrofluorenone with bromine in concentrated sulfuric acid in the presence of acetic acid gave, respectively, 4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, 2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, and 5-bromo-2,4,7-trinitrofluorenone. No bromination occurred in the absence of nitric acid. The

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207812A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Substituted phenanthrene-9,10-diones in accord with structural diagram I, 1 compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, R 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, halogen, NH-tosyl, N-di-tosyl, NH 2 , NO 2 , NH—CO—R 2 , CO—NH—R 2 , Ar, (CH 2 ) n CH(COOH)R 3 COR 3 and NHCOCH 2 CH(COOH)NHR 4 , where R 2 , R 3 and R 4 are a selected from a variety of substituted or unsubstituted alkyl and aryl groupstand oligopeptides.

  根据结构图I，以及其中的苯并蒽-9,10-二酮，其组成物和使用方法，用于治疗T细胞介导的情况，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，每个出现的R1独立地选自氢、卤素、NH-对甲苯磺酰基、N-二对甲苯磺酰基、NH2、NO2、NH-CO-R2、CO-NH-R2、Ar、(CH2)nCH(COOH)R3COR3和NHCO CH(COOH)NHR4，其中R2、R3和R4选自各种取代或未取代的烷基和芳基以及寡肽。
• Synthesis and physicochemical properties of 9,10-phenanthrenequinone monoxime and its nitro derivatives
  作者：R. V. Linko、V. A. Soldatkina、B. E. Zaitsev、M. A. Ryabov、V. I. Sokol

  DOI：10.1007/bf02496007

  日期：1999.6

  Phenanthrenequinone monoxime and its mono-, di-, and trinitro derivatives were synthesized. The acidity constants and their variation with the number and position of nitro groups were determined. The electronic and IR spectra of the nitro compounds were studied. The bands in the electronic spectra were assigned based on quantum-chemical calculations in the Pariser—Parr—Pople approximation. Correlations

  合成了菲醌一肟及其单、二和三硝基衍生物。测定了酸度常数及其随硝基数目和位置的变化。研究了硝基化合物的电子和红外光谱。电子光谱中的谱带是根据 Pariser-Parr-Pople 近似中的量子化学计算分配的。发现了 pKa 值与所研究化合物的一些计算特征之间的相关性。
• CHARGE TRANSFER COMPLEXES OF NITRO DERIVATIVES OF 9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE (1:1) COMPLEX OF 2,4,7-TRINITRO-9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、I. V. Lin’ko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476621010169

  日期：2021.1

  [A–D] complexes, HOMO and LUMO gaps in CTC are found by quantum chemical calculations, and they correlate with the experimental positions of long-wave bands in the electron absorption spectra of the complexes in solutions. The crystal and molecular structures of new 1:1 CTC of 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone with anthracene is determined by single crystal X-ray diffraction. In crystal, CTC has

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。