methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate | 157494-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 157494-64-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: MXNVOZYIMBPXIY-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833

文献信息

• Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Kyohko Sano、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19940001833

  日期：——

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.