(4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9'-phenylfluoren-9'-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 187157-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9'-phenylfluoren-9'-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 187157-73-9
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 532.596
• InChiKey: CGZQFOOHZOLHGP-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9'-phenylfluoren-9'-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-酮-α，β-二氨基酸衍生物。链烷内酰胺前体的立体选择性合成

  摘要：

  二甲基（4S，5S）-1-苄基-2-氧代-3-（9″-苯基芴-9″-基）-咪唑烷-4,5-二羧酸酯（3）与几种有机锂试剂的反应得到相应的对映体纯的单酮（4a-e），收率好至极好。最终，将氯甲基酮4b转化为脲基酰胺8，它掺入了链霉菌素抗生素的一个组成部分链霉菌内酰胺（1）的双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02389-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3S)-2-azido-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)succinate 在 palladium-barium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9'-phenylfluoren-9'-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-酮-α，β-二氨基酸衍生物。链烷内酰胺前体的立体选择性合成

  摘要：

  二甲基（4S，5S）-1-苄基-2-氧代-3-（9″-苯基芴-9″-基）-咪唑烷-4,5-二羧酸酯（3）与几种有机锂试剂的反应得到相应的对映体纯的单酮（4a-e），收率好至极好。最终，将氯甲基酮4b转化为脲基酰胺8，它掺入了链霉菌素抗生素的一个组成部分链霉菌内酰胺（1）的双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02389-1

文献信息

• Enantiomerically Pure Highly Functionalized α-Amino Ketones from the Reaction of Chiral Cyclic <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl) α-Amido Esters with Organolithium Reagents
  作者：Eduardo Fernández-Megía、José M. Iglesias-Pintos、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo970277q

  日期：1997.7.1

  The reaction of methyl N-(9-phenylfluoren-9-yl)pyroglutamate with several organolithium reagents afforded the corresponding ketones in excellent yields and with complete retention of enantiomeric purity. The success of this transformation is due to the unusual stability of the tetrahedral intermediates 5, which stems from two factors: the electron-withdrawing effect of the amide nitrogen and the Lithium complexing ability of the fluorenyl ring of the 9-phenylfluoren-9-yl group, This ester-to-ketone transformation was also successfully applied to oxazolidinone 9 and imidazolidinone 20 and provided a ketone (21b) that was ultimately transformed inter the urea-lactam 26 which incorporates the bicyclic core of streptolidine lactam, a component of the streptrothricin antibiotics.