N-ethyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17467-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: ethyl-(3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amine；5-Ethylamino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 17467-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: OHZGPFLYXAJITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  341.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(iminophenylmethyl)-1,1,1-trimethylhydrazinium hydroxide inner salt 以 苯 为溶剂， 生成 N-ethyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Smith, Richard F.; Feltz, Timothy P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• Substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles with pharmaceutical activity
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0455356A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Pharmaceutical compounds of the following formula are described: in which R¹ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C₁₋₄ alkyl or a heterocycle selected from: where R³ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo, cyano, trifluoromethyl, carboxyl or -CONH₂, and R⁴ is C₁₋₄ alkyl; and R² is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, phenyl or thienyl substituted with a carboxyl or C₁₋₄ alkoxy-carbonyl group, an acyl group of the formula R⁵CO- where R⁵ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl, halo C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, halo-C₁₋₄ alkoxy, phenyl, phenyl-C₁₋₄ alkyl, -NHC₁₋₄ alkyl, -NH phenyl or where R⁶ is C₁₋₄ alkyl, or a group of the formula -CH=C(COC₁₋₄ alkoxy)₂; or a salt thereof.

  以下是描述的具有以下结构的药物化合物： 其中R¹为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基-C₁₋₄烷基、羟基-C₁₋₄烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基-C₁₋₄烷基或从以下选取的杂环： 其中R³为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤素、氰基、三氟甲基、羧基或-CONH₂，R⁴为C₁₋₄烷基；而R²为氢、C₁₋₄烷基、苯基或经羧基或C₁₋₄烷氧基羰基取代的噻吩基，具有R⁵CO-式的酰基，其中R⁵为氢、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基-C₁₋₄烷基、卤素C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、卤素-C₁₋₄烷氧基、苯基、苯基-C₁₋₄烷基、-NHC₁₋₄烷基、-NH苯基或 其中R⁶为C₁₋₄烷基，或具有-CH=C(COC₁₋₄烷氧基)₂式的基团；或其盐。
• Zbirovsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4091 - 4098
  作者：Zbirovsky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Richard F.; Feltz, Timothy P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 201 - 203
  作者：Smith, Richard F.、Feltz, Timothy P.

  DOI：——

  日期：——