(4S,5S,1^IVR)-1-benzyl-5-(1^IV-hydroxy-2^IV-azidoethyl)-2-oxo-3-(9''-phenylfluoren-9''-yl)imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 187157-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S,5S,1^IVR)-1-benzyl-5-(1^IV-hydroxy-2^IV-azidoethyl)-2-oxo-3-(9''-phenylfluoren-9''-yl)imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-1-benzyl-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)imidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 187157-78-4
• 化学式: C₃₃H₂₉N₅O₄
• 分子量: 559.624
• InChiKey: OYJGYFZGOFHFFH-OCBJUFRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,1^IVR)-1-benzyl-5-(1^IV-hydroxy-2^IV-azidoethyl)-2-oxo-3-(9''-phenylfluoren-9''-yl)imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,7R,7aS)-1-benzyl-7-hydroxy-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-imidazo[4,5-c]pyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-酮-α，β-二氨基酸衍生物。链烷内酰胺前体的立体选择性合成

  摘要：

  二甲基（4S，5S）-1-苄基-2-氧代-3-（9″-苯基芴-9″-基）-咪唑烷-4,5-二羧酸酯（3）与几种有机锂试剂的反应得到相应的对映体纯的单酮（4a-e），收率好至极好。最终，将氯甲基酮4b转化为脲基酰胺8，它掺入了链霉菌素抗生素的一个组成部分链霉菌内酰胺（1）的双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02389-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9'-phenylfluoren-9'-yl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 甲基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S,5S,1^IVR)-1-benzyl-5-(1^IV-hydroxy-2^IV-azidoethyl)-2-oxo-3-(9''-phenylfluoren-9''-yl)imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-酮-α，β-二氨基酸衍生物。链烷内酰胺前体的立体选择性合成

  摘要：

  二甲基（4S，5S）-1-苄基-2-氧代-3-（9″-苯基芴-9″-基）-咪唑烷-4,5-二羧酸酯（3）与几种有机锂试剂的反应得到相应的对映体纯的单酮（4a-e），收率好至极好。最终，将氯甲基酮4b转化为脲基酰胺8，它掺入了链霉菌素抗生素的一个组成部分链霉菌内酰胺（1）的双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02389-1

文献信息

• Enantiospecific synthesis of γ-keto-α,β-diamino acid derivatives. Stereoselective synthesis of a precursor of streptolidine lactam
  作者：Eduardo Fernández-Megía、F. Javier Sardina

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02389-1

  日期：1997.1

  The reaction of dimethyl (4S,5S)-1-benzyl-2-oxo-3-(9″-phenylfluoren-9″-yl)-imidazolidine-4,5-dicarboxylate (3) with several organolithium reagents afforded the corresponding enantiomerically pure monoketones (4a-e) in good to excellent yields. Chloromethyl-ketone 4b was ultimately transformed into ureido-amide 8 which incorporates the bicyclic core of streptolidine lactam (1), a component of the streptrothricin

  二甲基（4S，5S）-1-苄基-2-氧代-3-（9″-苯基芴-9″-基）-咪唑烷-4,5-二羧酸酯（3）与几种有机锂试剂的反应得到相应的对映体纯的单酮（4a-e），收率好至极好。最终，将氯甲基酮4b转化为脲基酰胺8，它掺入了链霉菌素抗生素的一个组成部分链霉菌内酰胺（1）的双环核心。
• Enantiomerically Pure Highly Functionalized α-Amino Ketones from the Reaction of Chiral Cyclic <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl) α-Amido Esters with Organolithium Reagents
  作者：Eduardo Fernández-Megía、José M. Iglesias-Pintos、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo970277q

  日期：1997.7.1

  The reaction of methyl N-(9-phenylfluoren-9-yl)pyroglutamate with several organolithium reagents afforded the corresponding ketones in excellent yields and with complete retention of enantiomeric purity. The success of this transformation is due to the unusual stability of the tetrahedral intermediates 5, which stems from two factors: the electron-withdrawing effect of the amide nitrogen and the Lithium complexing ability of the fluorenyl ring of the 9-phenylfluoren-9-yl group, This ester-to-ketone transformation was also successfully applied to oxazolidinone 9 and imidazolidinone 20 and provided a ketone (21b) that was ultimately transformed inter the urea-lactam 26 which incorporates the bicyclic core of streptolidine lactam, a component of the streptrothricin antibiotics.