(R)-2-(2,4-dinitrobenzyl)octanal | 1245640-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,4-dinitrobenzyl)octanal
• 英文别名: (R)-2-(2,4-Dinitrobenzyl)octanal；(2R)-2-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]octanal
• CAS: 1245640-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KARNWFXMLNSIDP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2,4-二硝基苄溴 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-lutidinium triflate 、 (2R,5S)-5-benzyl-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(R)-2-(2,4-dinitrobenzyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化对醛进行对映选择性 α-苄基化

  摘要：

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106593m

文献信息

• Photochemical activity of a key donor–acceptor complex can drive stereoselective catalytic α-alkylation of aldehydes
  作者：Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Ana Álvarez-Fernández、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.1727

  日期：2013.9

  unique mechanism of catalysis is proposed, wherein the catalyst is involved actively in both the photochemical activation of the substrates (by inducing the transient formation of chiral electron donor–acceptor complexes) and the stereoselectivity-defining event. We use this approach to enable transformations that are extremely difficult under thermal conditions, such as the asymmetric α-alkylation of

  阳光驱动的光化学过程的不对称催化变体对于手性分子的可持续制备具有非凡的潜力。然而，任何光化学反应所固有的短寿命电子激发态的参与使得手性催化剂决定产品的立体化学具有挑战性。在这里，我们报告了容易获得的手性有机催化剂，在热不对称过程中具有众所周知的实用性，也可以在可见光驱动的合成相关分子间碳 - 碳键形成反应中赋予高水平的立体控制。提出了一种独特的催化机制，其中催化剂积极参与底物的光化学活化（通过诱导手性电子供体 - 受体复合物的瞬时形成）和立体选择性定义事件。我们使用这种方法来实现在热条件下极其困难的转化，例如醛与烷基卤的不对称 α-烷基化、全碳季立体中心的形成和远程立体化学的控制。
• Visible-Light-Promoted Stereoselective Alkylation by Combining Heterogeneous Photocatalysis with Organocatalysis
  作者：Maria Cherevatskaya、Matthias Neumann、Stefan Füldner、Christoph Harlander、Susanne Kümmel、Stephan Dankesreiter、Arno Pfitzner、Kirsten Zeitler、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201108721

  日期：2012.4.23

  Dream team: Heterogeneous inorganic semiconductors and chiral organocatalysts team up for the stereoselective photocatalytic formation of carbon–carbon bonds. However, the connection between the organic and inorganic catalysts should not be too tight: Covalent immobilization inactivates the system.

  梦想团队：异质无机半导体和手性有机催化剂联手实现碳-碳键的立体选择性光催化形成。但是，有机催化剂和无机催化剂之间的连接不应太紧密：共价固定化会使系统失活。
• Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis
  作者：Hui-Wen Shih、Mark N. Vander Wal、Rebecca L. Grange、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja106593m

  日期：2010.10.6

  The first enantioselective aldehyde α-benzylation using electron-deficient aryl and heteroaryl substrates has been accomplished. The productive merger of a chiral imidazolidinone organocatalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household fluorescent light directly affords the desired homobenzylic stereogenicity in good to excellent yield and enantioselectivity

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。