tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 864801-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 864801-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: GLJJMWTVIYNFKM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-Boc-cyclohexylglycinal
  参考文献：
  名称：

  Depeptidization efforts on α-ketoamide inhibitors of HCV NS3-4A serine protease: Effect on HCV replicon activity

  摘要：

  Depeptidization efforts of the P-3-P-2 region of P-3 capped alpha-ketoamide inhibitor of HCV NS3 serine protease I are reported. We clearly established that N-methylation of the P-2 nitrogen and modification of the P-2' carboxylic acid terminus were essential for activity in the replicon assay. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.013
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 Boc-L-环己基甘氨酸 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-(1-cyclohexyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884

文献信息

• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN113999234B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类抑制IL‑17A的化合物及其作为免疫调节剂在制备药物中的用途。本发明公开了式I所示的化合物、或其立体异构体在制备抑制IL‑17A类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与IL‑17A活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。
• Novel inhibitors of Hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Bogen L. Stephane

  公开号：US20070142301A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• US7205330B2
  申请人：——

  公开号：US7205330B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• US7423058B2
  申请人：——

  公开号：US7423058B2

  公开（公告）日：2008-09-09