Heptanoylfluorid | 334-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Heptanoylfluorid
• 英文别名: Heptanoyl fluoride
• CAS: 334-19-0
• 化学式: C₇H₁₃FO
• 分子量: 132.178
• InChiKey: QBVWKTUYRNFLKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptanoylfluorid 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(6-methoxyquinolin-2-yl)-N-(pyrrolidin-3-yl)heptanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  药物化学程序中的 N → N' 酰基迁移

  摘要：

  一系列叔酰胺被确定为新药物化学计划的铅物质。对用于结构活性研究和物理化学性质测量的类似物的分析表明，这些叔酰胺中的一些易于发生酰基迁移。合成了一系列旨在评估酰基迁移倾向的化合物。使用1 H NMR 技术对定性时间和温度动力学进行定量动力学测量。该系列中的许多经过检查的叔酰胺显示在 pH 值和温度范围内迁移。我们的发现为其他使用类似性质的酰胺的人提供了警示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132950
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Heptanoylfluorid
  参考文献：
  名称：

  使用五氟吡啶 (PFP​​) 进行羧酸脱氧氟化和一锅酰胺键形成

  摘要：

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01953
• 作为试剂：
  描述：

  [(Z)-[amino-[4-[(Z)-N'-[2,2-difluoro-2-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorooxolan-2-yl)ethanimidoyl]oxycarbamimidoyl]phenyl]methylidene]amino] 2,2-difluoro-2-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorooxolan-2-yl)ethanimidate 在 吡啶 、 Heptanoylfluorid 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5-[difluoro-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorooxolan-2-yl)methyl]-3-[4-[5-[difluoro-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorooxolan-2-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluorinated nitriles with benz-and terephthalamidoximes for the isolation of mixed 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The reaction of perfluorinated nitriles with benz- and terephthalamidoximes afforded amidoximimidates which can form mixed 1,2,4-oxadiazoles in high yield under mild conditions by the action of acid fluorides of perfluorocarboxylic acids. The structure of the compounds obtained was confirmed by the methods of C-13, F-19, and H-1 NMR, and by IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00864345

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• O-Fluoromethyl carboxylates and O-fluoromethyl carbamates
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Limat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00251-3

  日期：1995.5

  The fluoride catalyzed reaction between acyl fluorides and monomeric formaldehyde affords fluoromethyl carboxylates in acceptable yields. - Fluoromethyl fluoroformate, readily accessible from the corresponding dichloro compound, condenses with amines to give fluoromethyl carbamates.

  酰基氟与单体甲醛之间的氟化物催化反应以可接受的收率提供了氟甲基羧酸盐。-可容易地从相应的二氯化合物获得的氟甲基氟甲酸酯与胺缩合以得到氟甲基氨基甲酸酯。
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• Elemental fluorine. Part 19: Electrophilic fluorination of hexyl derivatives bearing electron withdrawing groups
  作者：Richard D. Chambers、Mandy Parsons、Graham Sandford、Emmanuelle Thomas、Jelena Trmcic、John S. Moilliet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.113

  日期：2006.7

  Reaction of a series of model hexyl derivatives of the form C6H13–X (X=Cl, Br, I, CO2Me, COMe, CHO) with both elemental fluorine and Selectfluor™ was studied in order to assess the impact of electron withdrawing functional groups upon fluorination of an alkyl chain. Fluorination generally occurs at secondary sites, with a slight preference for those that are furthest removed from the electron withdrawing

  研究了一系列形式为C 6 H 13 –X（X = Cl，Br，I，CO 2 Me，COMe，CHO）的模型己基衍生物与元素氟和Selectfluor™的反应，以评估氟的影响。烷基链氟化时的吸电子官能团。氟化通常发生在次要位置，与亲电子取代过程一致，略微偏爱从吸电子基团离得最远的位置，尽管在大多数情况下会获得氟化产物的混合物。
• Synthetic methods and reactions. 46. Oxidation of organic compounds with uranium hexafluoride in haloalkane solutions
  作者：George A. Olah、John Welch

  DOI：10.1021/ja00485a024

  日期：1978.8

  Uranium hexafluoride was found to be an active, yet selective, oxidizing agent for organic compounds. It is very effective in oxidizing methyl ethers, benzylic bromides, N,N-dimethylalkylamines, hydrazenes, benzylic alcohols, and oximes to carbonyl compounds. Benzyl and benzhydryl ethers were cleaved to the parent alcohols. The intermediate oxonium ions formed in the oxidation of ethers were trapped

  六氟化铀被发现是一种活性但选择性的有机化合物氧化剂。在将甲基醚、苄基溴化物、N,N-二甲基烷基胺、肼、苄醇和肟氧化成羰基化合物方面非常有效。苄基和二苯甲基醚被裂解为母体醇。在醚的氧化中形成的中间体氧鎓离子被二硫醇捕获以产生 1,2-二硫戊环和 1,3-二噻烷。中间配合物的稳定性通过使用正丁基锂的捕获实验证明。还研究了与 UF/sub 6/ 的氟化反应。13张桌子；43 参考。