methyl 2-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-hydroxypropanoate | 16784-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: 2,4-dinitroanilino-(2-hydroxymethyl)acetic acid methyl ester；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-serin-methylester；N-2,4-Dinitrophenyl-DL-serin-methylester；Propanoic acid, 3-hydroxy-2-(2,4-dinitroanilino)-, methyl ester；methyl 2-(2,4-dinitroanilino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 16784-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇
• 分子量: 285.213
• InChiKey: AQIKAGOIMCENKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-hydroxypropanoate 、 2-氟-1,3,5-三硝基-苯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,4-Dinitro-phenylamino)-3-(2,4,6-trinitro-phenoxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰化反应中新的离去基团：苦味酸烷基酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680001617
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 2-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酸的异丙基亲核取代合成邻硝基硝基芳基胺

  摘要：

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03730

文献信息

• Classical carbonium ions. Part II. Synthesis, properties, and solvolysis of alkyl picrates and related compounds. A comparison of arenesulphonate and phenoxide leaving groups
  作者：M. L. Sinnott、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29710000965

  日期：——

  Alkyl picrates can be prepared from picryl fluoride and a wide variety of primary, secondary, and bridgehead tertiary alcohols in the presence of tertiary amines. They can be cleaved, with aryl–oxygen fission, by aqueous ammonia, but solvolyse, with exclusive alkyl–oxygen fission, at rates comparable with those of corresponding toluenesulphonates, in ethanol and acetic acid. Chromophoric changes make

  可以在叔胺存在下，由氟化苦味酚和各种伯，仲和桥头叔叔醇制备苦味烷基酯。可以用氨水将芳基-氧裂变裂解，而在仅用烷基-氧裂变的情况下，溶剂分解法可以在乙醇和乙酸中以与相应的甲苯磺酸盐相当的速率裂解。发色变化使这些反应易于跟踪。苦味离开小组可能有综合性申请。在溶剂分解中，速率和产物研究表明，相邻基团或溶剂的亲核参与比在芳烃磺酸酯的相应反应中更重要。
• The synthesis of 2-carboxy-6-nitrobenzimidazole 1-oxides by intramolecular oxidation of α-(2,4-dinitrophenylamino)-αβ-unsaturated acyl derivatives
  作者：A. E. Luetzow、J. R. Vercellotti

  DOI：10.1039/j39670001750

  日期：——

  β-substituted anologues, α-(2,4-dinitrophenylamino)crotonate and α-(2,4-dinitrophenylamino)cinnamate, in that respective order of reactivity, as well as the propyl amide of α-(2,4-dinitrophenylamino)acrylic acid. These reactions occur in protic and aprotic solvents with a large number of bases, and a tentative concerted mechanism is proposed. Reaction of N-2,4-dinitrophenylglycine methyl ester with base gives

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL)ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2128157A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The blow-described formula (I): [Ch. 1] a compound represented by formula (I) : (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH2, OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO2, or the like; R2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; X1 represents an oxygen atom, -NR3-, or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X2 represents a methylene group, an oxygen atom, -NR3- (wherein R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X1 and X2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-memebered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L1 and L2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  吹气式（I）： [1] 式 (I) 所代表的化合物： (其中 k、m、n 和 p 分别代表 0 至 2；j 和 q 代表 0 或 1；R1 代表卤素原子、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2 或类似物；X1 代表氧原子、-NR3- 或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）； X2 代表亚甲基、氧原子、-NR3- （其中 R3 为氢原子、烃基或类似基团）或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）；W 代表亚甲基、羰基或磺酰基； R7 代表氢原子、烃基、杂环基或类似基团； R8 代表氢原子、卤素原子、烃基、杂环基；L1和L2之间的实线和断线为单键或双键，波浪线代表E-异构体或Z-异构体）、其盐或其溶物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。