N-(2,4-dinitrophenyl)-D,L-serine | 10547-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-D,L-serine
• 英文别名: N-(2,4-dinitro-phenyl)-DL-serine；N-(2.4-dinitro-phenyl)-DL-serine；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-serin；N-(2.4-Dinitro-phenyl)-DL-serin；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-serin；DL-N-(2,4-Dinitrophenyl)-serin；N-(2,4-dinitrophenyl)serine；2-(2,4-dinitroanilino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 10547-30-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₇
• 分子量: 271.186
• InChiKey: SBQZBOCQYMVLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(2,4-dinitrophenyl)-D,L-serine 生成 methyl 2-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-（2,4-二硝基苯基氨基）-αβ-不饱和酰基衍生物的分子内氧化合成2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物

  摘要：

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了

  DOI：

  10.1039/j39670001750
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-D,L-serine
  参考文献：
  名称：

  Porter; Sanger, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 287,288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• ATHANASIOU-MALAKI E.; KOUPPARIS M. A., ANALYST, 112,(1987) N 6, 757-761
  作者：ATHANASIOU-MALAKI E.、 KOUPPARIS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF BOTULINUM NEUROTOXINS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE NEUROTOXINES BOTULINIQUES
  申请人：ROXAS-DUNCAN VIRGINIA I

  公开号：WO2009151972A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides potent quinolinol-based BoNT/A small-molecule inhibitors of botulinum neurotoxins, in particular of Clostridium botulinum serotype A neurotoxins. The invention also provides methods of using these small-molecule inhibitors to inhibit infections by Clostridium botulinum, as well as, methods of preventing infections by Clostridiumbotulinum through materials that may be ingested.
• Porter; Sanger, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 287,288
  作者：Porter、Sanger

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-carboxy-6-nitrobenzimidazole 1-oxides by intramolecular oxidation of α-(2,4-dinitrophenylamino)-αβ-unsaturated acyl derivatives
  作者：A. E. Luetzow、J. R. Vercellotti

  DOI：10.1039/j39670001750

  日期：——

  β-substituted anologues, α-(2,4-dinitrophenylamino)crotonate and α-(2,4-dinitrophenylamino)cinnamate, in that respective order of reactivity, as well as the propyl amide of α-(2,4-dinitrophenylamino)acrylic acid. These reactions occur in protic and aprotic solvents with a large number of bases, and a tentative concerted mechanism is proposed. Reaction of N-2,4-dinitrophenylglycine methyl ester with base gives

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了