2-chloro-2,4-dimethyl-pentan-3-one | 50994-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2,4-dimethyl-pentan-3-one
• 英文别名: 2-chlor-2,4-dimethyl-3-pentanon；3-Pentanone, 2-chloro-2,4-dimethyl-；2-chloro-2,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 50994-73-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ZHKKJHYVQBKYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,4-dimethyl-pentan-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-dimethyl-1,2-di(propan-2-yl)aziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Sulmon, Paul; Schamp, Niceas, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 7, p. 567 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 氯 作用下， 生成 2-chloro-2,4-dimethyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  含碳氢化合物次氯酸盐的实验性等价物实验

  摘要：

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92917-5

文献信息

• Diasterotopism in sulphinyl chlorides
  作者：R.P. Gupta、J.S. Pizey、K. Symeonides

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85197-6

  日期：1976.1

  A number of isopropyl-β-ketosulphinyl chlorides has been synthesised and their PMR spectra studied. Magnetic non-equivalence of the alpha gem-dimethyl groups is, in general, observed together with, in certain cases, magnetic non-equivalence of suitably positioned methylene and methine H atoms. This effect has been found to be temperature and solvent dependent and is probably due to both the intrinsic

  已经合成了许多异丙基-β-酮亚磺酰氯并研究了它们的PMR光谱。所述的磁性非等价的α-宝石-二甲基基团，则在一般情况下，观察到一起，在某些情况下，适当地定位的亚甲基和次甲基的H原子的磁性非等价。已经发现该效应是温度和溶剂依赖性的，并且可能是由于基团的固有非对映异构性和旋转构象异构体的存在。
• H2O2/HCl system: Oxidation-chlorination of secondary alcohols to α,α′-dichloro ketones
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Lyubov' L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152154

  日期：2020.7

  The one-pot oxidation-chlorination of secondary alcohols to give α,α′-dichloro ketones in 62–80% yields is reported. The convenient and readily available H2O2/HCl system acts on secondary alcohols (C5-C17) with the formation of α,α′-dichloro ketones. The reaction proceeds with high selectivity under the reported conditions; during this process peroxide formation and the Baeyer-Villiger oxidation reactions

  据报导，通过一锅法氧化-仲醇氯化氯化得到α，α'-二氯酮，产率为62-80％。方便易用的H 2 O 2 / HCl系统作用于仲醇（C 5 -C 17），并形成α，α'-二氯酮。在报道的条件下，反应以高选择性进行。在此过程中，未观察到过氧化物的形成和Baeyer-Villiger氧化反应。
• Novel 3-furyl beta oxoalkyl sulfides, processes for producing same and
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03985907A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  3-Furyl beta-chalcogenalkyl sulfides having the structure: ##SPC1## Wherein n is 1 or 2; R.sub.2 and R.sub.3 are each selected from the group consisting of methyl and hydrogen, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being methyl; and R.sub.4 and R.sub.5 taken separately, are each lower alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 taken together complete a cycloalkyl or bicycloalkyl group, such 3-furyl beta-oxoalkyl sulfides taken alone or in admixture being useful in altering or modifying or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs, and processes for preparing these 3-furyl beta-oxalkyl sulfides where n is 1 using the reaction: ##SPC2## Wherein X is halogen selected from the group consisting of chlorine and bromine; wherein M is alkali metal and R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each defined as above.

  具有以下结构的3-呋喃基β-硫代烷基硫醚：##SPC1## 其中n为1或2；R.sub.2和R.sub.3分别选自甲基和氢的群组，其中至少一个为甲基；而R.sub.4和R.sub.5分别取自较低的烷基，或R.sub.4和R.sub.5在一起形成环烷基或双环烷基。这些3-呋喃基β-氧代烷基硫醚单独或混合使用时，有助于改变、修改或增强食品的感官特性，而制备这些3-呋喃基β-氧代烷基硫醚的过程，其中n为1，使用以下反应：##SPC2## 其中X为卤素，选自氯和溴的群组；M为碱金属，而R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5均如上所定义。
• Enantioselective Synthesis of Thiomorpholines through Biocatalytic Reduction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-thiazines Using Imine Reductases
  作者：Jannis Nonnhoff、Hans-Georg Stammler、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00839

  日期：2022.9.2

  biocatalytic synthesis of chiral thiomorpholines using imine reductases (IREDs) is described. As substrates, four prochiral and one chiral 3,6-dihydro-2H-1,4-thiazines were synthesized in a modified Asinger reaction and subsequently reduced using imine reductases as a biocatalyst, NADPH as a cofactor, and a glucose dehydrogenase (GDH)-glucose cofactor regeneration system. As a result, chiral thiomorpholines

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。
• Kobler,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1946 - 1962
  作者：Kobler,H. et al.

  DOI：——

  日期：——