1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol | 6111-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazole；1H-1,2,3-Triazole, 5-methyl-1-phenyl-；5-methyl-1-phenyltriazole
• CAS: 6111-96-2
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: UKIYPWRROBAKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 5-bromomethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  254.杂环二酰基过氧化物的分解反应。第三部分 5-甲基-1-苯基-1：2：3-三唑-4-羰基过氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001290
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  多取代1,2,3-三唑的合成：区域选择性形成和反应机制

  摘要：

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02836

文献信息

• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163279A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• Synthesis and catalytic alcohol oxidation and ketone transfer hydrogenation activity of donor-functionalized mesoionic triazolylidene ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Daniel Canseco-Gonzalez、Manuela Hollering、Helge Mueller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt53052c

  日期：——

  chloride/cymene spectator ligands and three analogous solvento complexes with MeCN spectator ligands were prepared and evaluated as catalyst precursors for direct base- and oxidant-free alcohol dehydrogenation, and for transfer hydrogenation using basic iPrOH as a source of dihydrogen. In both catalytic reactions, the neutral/mono-cationic complexes with chloride/cymene spectator ligands performed better than

  我们报告了包含不同供体取代基E（E = C：苯基阴离子; E = O：羧酸根，醇盐; E = N：杂环碳或氮上的吡啶）的各种C，E异构三唑基钌配合物的合成。这些供体功能的引入极大地促进了三唑的合成多功能性及其简便的制备途径。五种不同的以C，E为特征的络合物制备了具有氯/苏木精观众配体的三价钌配合中心，以及具有MeCN观众配体的三种类似的溶剂配合物，并将其评估为直接无碱和无氧化剂醇脱氢的催化剂前体，并使用碱性iPrOH作为二氢源进行了转移氢化。在这两个催化反应中，具有氯/苏木精观众配体的中性/单阳离子配合物的性能均优于溶剂钌配合物。供体的功能性对催化活性有进一步的深远影响。对于醇脱氢，C，C-双齿苯基-三唑基配体诱导最高的转化率，而羧酸盐或吡啶供体位点仅给出中等活性，或根本不给出活性。相反，当吡啶基供体基团通过杂环碳原子与三唑基亚烷基相连时，转移氢化是最有效的，对于环己酮转移氢化而言，提供高达1400
• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。