perfluorobutyrate de cholestanyle | 18003-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: perfluorobutyrate de cholestanyle
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• CAS: 18003-78-6
• 化学式: C₃₁H₄₅F₇O₂
• 分子量: 582.686
• InChiKey: UGFHVHIEZCURFA-JDTILAPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorobutyrate de cholestanyle 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2,4,4,4-Tetrafluoro-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反应酯酸2H-全氟代胺类仲二代合成简单的β-烯氨基酯和β-乙酰酯类多氟化合物

  摘要：

  2H-全氟链烷酸烷基酯是潜在有用的中间体。胆固醇2H-全氟丁酸酯与仲胺的反应说明了这一点。取决于实验条件，可获得高产率的四氟β-烯氨基酯或相应的β-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95385-1
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 七氟丁酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 perfluorobutyrate de cholestanyle
  参考文献：
  名称：

  气相色谱-负离子化学电离质谱法对胆固醇示踪剂的定量

  摘要：

  由于其灵敏度高，气相色谱负离子化学电离质谱（GC-NCI-MS）是研究胆固醇代谢的潜在有价值的分析工具。在准备用于示踪剂研究的几种衍生物中，选择了五氟苯甲酰胆固醇是因为它在环境温度下迅速形成并且长期稳定，可以在1 fmol的水平下检测到，并产生了质谱图，其中分子离子为主成分。通过选择离子监测，可在高达2700的未标记胆固醇稀释物中检测到六氘代胆固醇示踪剂（[26,26,26,27,27,27-2H6]胆固醇），变异系数平均为3.2％。在7名正常受试者中，静脉注射示踪胆固醇，并在4小时后测定血浆胆固醇的富集。测得的快速可混溶胆固醇池为391.0 +/- 38.6 mg胆固醇/ kg。五氟苯甲酚胆固醇的负离子质谱分析将有助于在灵敏度至关重要的应用中分析少量的天然胆固醇和标记的胆固醇。

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199611)31:11<1291::aid-jms424>3.0.co;2-5

文献信息

• Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates
  作者：Lucie Dalibová、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980549

  日期：——

  Steroids with hydroxyl group in positions 2, 3, 6, 7, 17 and 20 were esterified with heptafluorobutyric anhydride. The obtained esters on treatment with lithium bromide in N,N-dimethylacetamide in the presence of pyridinium tosylate afforded the corresponding olefins in high yields.

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。
• Modulating the ferroelectric phases in cholesteryl-based organic compounds with perfluoroalkyl tail engineering
  作者：Huan-Huan Jiang、Nan Zhang、Wei-Xin Mao、Jin-Fei Lan、Long-Xing Zhou、Hua-Ming Xu、Han-Yue Zhang、Wei-Qiang Liao

  DOI：10.1039/d4cc00840e

  日期：2024.4.16

  Here, we synthesized a series of cholesteryl-based compounds, whose phases and their transformation can be modulated by temperature and the chain length of the fluoroalkyl moieties. To our knowledge, this is the first time that the phase transition could be modulated with perfluoroalkyl tail engineering in organic single-component ferroelectric crystals.

  在这里，我们合成了一系列基于胆固醇的化合物，其相及其转变可以通过温度和氟烷基部分的链长来调节。据我们所知，这是第一次在有机单组分铁电晶体中通过全氟烷基尾部工程来调节相变。
• Quantification of Cholesterol Tracers by Gas Chromatography-Negative Ion Chemical Ionization Mass Spectrometry
  作者：Richard E. Ostlund、Fong-Fu Hsu、Matthew S. Bosner、William F. Stenson、David L. Hachey

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199611)31:11<1291::aid-jms424>3.0.co;2-5

  日期：1996.11

  Because of its high sensitivity, gas chromatography negative ion chemical ionization mass spectrometry (GC-NCI-MS) is a potentially valuable analytical tool for the study of cholesterol metabolism. Of several derivatives prepared for potential use in tracer studies pentafluorobenzoyl cholesterol was selected because it formed rapidly at ambient temperature and was stable for long periods, could be

  由于其灵敏度高，气相色谱负离子化学电离质谱（GC-NCI-MS）是研究胆固醇代谢的潜在有价值的分析工具。在准备用于示踪剂研究的几种衍生物中，选择了五氟苯甲酰胆固醇是因为它在环境温度下迅速形成并且长期稳定，可以在1 fmol的水平下检测到，并产生了质谱图，其中分子离子为主成分。通过选择离子监测，可在高达2700的未标记胆固醇稀释物中检测到六氘代胆固醇示踪剂（[26,26,26,27,27,27-2H6]胆固醇），变异系数平均为3.2％。在7名正常受试者中，静脉注射示踪胆固醇，并在4小时后测定血浆胆固醇的富集。测得的快速可混溶胆固醇池为391.0 +/- 38.6 mg胆固醇/ kg。五氟苯甲酚胆固醇的负离子质谱分析将有助于在灵敏度至关重要的应用中分析少量的天然胆固醇和标记的胆固醇。
• Reactionsdes esters d'acides 2H-perfluores avec les amines secondaires Synthese simple de β-enaminoesters et de β-cetoesters polyfluores
  作者：C Portella、M Iznaden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95385-1

  日期：1987.1

  Alkyl 2H-perfluoroalkanoates are potentially useful intermediates. This is illustrated by the reaction of cholestanyl 2H-perfluorobutanoate with secondary amines. High yields of tetrafluoro β-enaminoesters or the corresponding β-ketoester are obtained, depending on the experimental conditions.

  2H-全氟链烷酸烷基酯是潜在有用的中间体。胆固醇2H-全氟丁酸酯与仲胺的反应说明了这一点。取决于实验条件，可获得高产率的四氟β-烯氨基酯或相应的β-酮酯。