(4E,6S)-ethyl 6,7-(O-isopropylidene)-3-oxohept-4-enoate | 127590-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,6S)-ethyl 6,7-(O-isopropylidene)-3-oxohept-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 127590-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: LGELHXADIOROFG-PORFMDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (4E,6S)-ethyl 6,7-(O-isopropylidene)-3-oxohept-4-enoate 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(5S,6S)-ethyl 6,7-(O-isopropylidene)-3-oxo-5-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  有机锂和有机铜试剂的立体选择性共轭加成反应，衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基体系

  摘要：

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00875-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyric acid ethyl ester 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (4E,6S)-ethyl 6,7-(O-isopropylidene)-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Leonard, John; Mohialdin, Soad; Swain, Philip, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3529 - 3534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LEONARD, JOHN;MOHIALDIN, SOAD;SWAIN, PHILIP A., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3529-3534
  作者：LEONARD, JOHN、MOHIALDIN, SOAD、SWAIN, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Leonard, John; Mohialdin, Soad; Swain, Philip, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3529 - 3534
  作者：Leonard, John、Mohialdin, Soad、Swain, Philip

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective conjugate addition of organolithium and organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyl systems derived from glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrel Reed、Gary Ryan、Philip A. Swain

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00875-9

  日期：1995.11

  Addition reactions of organolithium and Organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyls, derived from glyceraldehyde acetonide, have been studied. In most cases there is a strong preference for conjugate addition of the organometallic reagent. Organocopper reagents react with anti stereoselectively, whereas most organolithium reagents react with syn stereoselectivity, except for phenyllithium

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。