2-phenyl-2-methylpropyl tosylate | 21816-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-methylpropyl tosylate
• 英文别名: Neophyl p-toluenesulfonate；neophyl tosylate；toluene-4-sulfonic acid-(2-methyl-2-phenyl-propyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-methyl-2-phenyl-propylester)；Neophyl-p-toluolsulfonat, 1-p-Toluolsulfonyloxy-2-methyl-2-phenyl-propan；β-Phenyl-isobutyl-p-toluolsulfonat；(2-methyl-2-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 21816-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: XTKAYBBORPUMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.1 °C
• 沸点：
  438.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-methylpropyl tosylate 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 生成 对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Competition Revisited:  Relative Abilities of Cyclobutyl/Cyclopentyl/Phenyl Groups To Stabilize an Electron-Deficient Carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9813585
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-2-methylpropyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  芳基（β,β′,β″-三氟）-叔丁基：发现生物活性物质的候选基序

  摘要：

  (β,β′,β″-三氟)-叔丁基(TFTB)基团在文献中很少受到关注。这项工作提出了该基团的直接合成并探讨了其特性。当叔丁基部分的甲基被交换为氟甲基时，TFTB基团产生。连续的氟甲基化导致 Log P降低（亲水性增加），最终TFTB 基团中的 Log P单位相对于叔丁基苯本身降低了 1.7 个 Log P 单位。重点关注 TFTB 基团的合成转化、构象分析和代谢，为发现生物活性物质提供有利的概况。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02236

文献信息

• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100233617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A photosensitive composition includes: (A) a resin containing a repeating unit corresponding to a compound represented by the following formula (I); the resin being capable of producing an acid group upon irradiation with an actinic ray or radiation: Z-A-X—B—R   (I) wherein Z represents a group capable of becoming an acid group resulting from leaving of a cation upon irradiation with an actinic ray or radiation; A represents an alkylene group; X represents a single bond or a heteroatom-containing divalent linking group; B represents a single bond, an oxygen atom or —N(Rx)-; Rx represents a hydrogen atom or a monovalent organic group; R represents a monovalent organic group substituted by Y; when B represents —N(Rx)-, R and Rx may combine with each other to form a ring; and Y represents a polymerizable group.

  一种感光组合物包括：（A）含有与下式（I）所表示的化合物对应的重复单元的树脂；该树脂能够在受到光敏射线或辐射照射后产生酸基团：Z-A-X—B—R   （I）其中Z代表一个能够在受到光敏射线或辐射照射后由阳离子离去而形成酸基团的基团；A代表一个烷基基团；X代表一个单键或含杂原子的二价连接基团；B代表一个单键、一个氧原子或—N（Rx）-；Rx代表一个氢原子或一个一价有机基团；R代表一个通过Y取代的一价有机基团；当B代表—N（Rx）-时，R和Rx可以结合在一起形成一个环；Y代表一个可聚合的基团。
• Solvent Effects on the Solvolysis of Neophyl Tosylates
  作者：Mizue Fujio、Mutsuo Goto、Kimito Funatsu、Takanori Yoshino、Yoshihiro Saeki、Ken-ichi Yatsugi、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.46

  日期：1992.1

  between neophyl kΔ substrates and 2-adamantyl tosylate. The pattern of dispersion could not be interpreted in terms of nucleophilic solvent assistance. The response to the solvent polarity (m value for each binary solvent series) was significantly lower for both the methoxy and the unsubstituted derivatives than the m = 1.0 for the limiting kc solvolysis, and appreciably lower for the methoxy derivative

  2-苯基-2-甲基丙基和2-（对甲氧基苯基）-2-甲基丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在多种溶剂中测定，并基于Winstein-Grunwald方程分析溶剂效应。溶剂对新植物溶剂分解的影响未能给出与 2-金刚烷基 YOT 参数的单一线性相关性。Neophyl kΔ 底物和甲苯磺酸 2-金刚烷基酯之间的相应二元溶剂系列存在分散行为。分散模式不能用亲核溶剂辅助来解释。甲氧基和未取代衍生物对溶剂极性（每个二元溶剂系列的 m 值）的响应显着低于限制 kc 溶剂分解的 m = 1.0，并且甲氧基衍生物明显低于未取代衍生物。
• TEMPERATURE DEPENDENCE OF ACTIVATION VOLUME FOR ACETOLYSIS OF 2-ARYL-2-METHYLPROPYL TOSYLATES
  作者：Akira Sera、Hiroaki Yamada、Hitoshi Masaki

  DOI：10.1246/cl.1980.1533

  日期：1980.12.5

  The activation volume of the acetolysis of the title compounds was found to have an unexpectedly large temperature dependence. The activation volume—temperature profile of a steep concave was observed which was responsible for the previously reported anomaly of the substituent dependence of the activation volume.

  发现标题化合物的乙酰化的活化体积具有出乎意料的大的温度依赖性。观察到陡峭凹面的活化体积 - 温度曲线，这是先前报道的活化体积的取代基依赖性异常的原因。
• Solvent effects on solvolytic reactivity. A diagnostic test for neighboring-group assistance by .sigma. conjugation in solvolysis reactions
  作者：Donald D. Roberts

  DOI：10.1021/jo00188a002

  日期：1984.7
• Neopentyl p-toluenesulfonate solvolysis. A study of response to solvent ionizing strength
  作者：Donald D. Roberts、Robert C. Snyder

  DOI：10.1021/jo01308a023

  日期：1980.9