N-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)butyramide | 199929-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)butyramide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)butyramide；N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 199929-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00095405
• 分子量: 224.216
• InChiKey: ZENYDWLVVQXHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)butyramide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]}-(3-butyrylamino-4-hydroxy)phenylamide
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酰胺和视黄酸酯衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  视黄酸及其酰胺衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）已被提议作为化学预防剂和化学治疗剂。然而，它们的低细胞毒性活性和水溶性限制了它们的临床应用。在这项研究中，我们合成了新型类维生素A衍生物，具有改善的针对癌细胞的细胞毒性和增加的吸湿性。在我们的合成之前，先进行选择性的O-酰化和N-酰化，这导致在没有保护的情况下直接从氨基酚衍生物和视黄酸直接在一个罐中生产视黄酸酯和视黄酰胺衍生物。COS-1细胞中的转录分析表明，与全部反式维甲酸（ATRA）相比，维甲酸受体（RAR）的所有三种亚型的N-酰化衍生物（2A-5A）和4-HPR（1A）的配体弱得多，尽管它们对RARbeta和RARgamma表现出一定的选择性。相反，O-酰化的视黄酸酯衍生物（1B-5B）激活了所有三种RAR同种型，而没有与ATRA相似的特异性。使用HCT116结肠癌细胞使用MTT分析确定细胞毒性，N-酰化视黄酰胺衍生物4A和

  DOI：

  10.1248/cpb.52.501
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8

文献信息

• Novel retinoid derivatives and methods for producing said compounds and anti-cancer pharmaceutical composition comprising said compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171339A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to a novel retinoid derivative compound represented by the formula I: 1 wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein or pharmaceutically acceptalbe salts thereof. Also, the present invention relates to processes for producing the compound of the formula I and to an anti-cancer composition comprising the compound of the formula I. The compound of the formula I according to the present invention exerts high anti-cancer effects while not causing undesirable side effects.

  本发明涉及一种由公式I表示的新型维甲酸衍生物化合物，其中X、R1、R2和R3如本文所定义，或其药用可接受盐。此外，本发明涉及制备公式I化合物的方法，以及包括公式I化合物的抗癌组合物。根据本发明的公式I化合物具有高抗癌效果，同时不会引起不良副作用。
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• 6-SUBSTITUTED INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080171772A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, o, A, A 1 , A 2 , X, Z, R 1 , R 3 , R 2 , p, q and r are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和（或）拮抗剂生物活性：其中变量Y，R4，n，o，A，A1，A2，X，Z，R1，R3，R2，p，q和r如规范中所定义。这些化合物可用于治疗选自包括青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及伤口愈合的疾病或病况。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。