2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl 2,4-dinitrobenzene-1-sulfonate | 518068-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl 2,4-dinitrobenzene-1-sulfonate
• 英文别名: [2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 518068-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₈S
• 分子量: 380.335
• InChiKey: IKXHCACQQRVXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl 2,4-dinitrobenzene-1-sulfonate 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基酮向芳族羧酸的高效转化

  摘要：

  基于α-有机磺酸基酮的初步形成及其在一锅法条件下通过四丁基铵高碘酸盐的后续氧化反应，开发了一种将烷基芳基酮转化为芳香羧酸的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17474
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酸二水合物 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl 2,4-dinitrobenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基酮向芳族羧酸的高效转化

  摘要：

  基于α-有机磺酸基酮的初步形成及其在一锅法条件下通过四丁基铵高碘酸盐的后续氧化反应，开发了一种将烷基芳基酮转化为芳香羧酸的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17474

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of Quinoxalines in Liquid PEG-400
  作者：Pei-Ying Lin、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900102

  日期：2009.8

  PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] is used as a “green” recyclable solvent in the one‐pot synthesis of quinoxalines by reaction with aryl ketones, hypervalent Iodine(III) Sulfonate, and o‐phenylenediamines. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  通过与芳基酮，高价碘（III）磺酸盐和邻苯二胺的反应，在单锅合成喹喔啉中，PEG-400 [聚（乙二醇-400）]被用作“绿色”可循环溶剂。已经观察到速率显着提高和产量提高。
• DIRECT α-HYDROXYLATION OF ARYL KETONES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：H.-Y. Huang、R.-S. Hou、H.-M. Wang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940609356439

  日期：2006.10

  hypervalent iodine (III) reagents in organic synthesis, we report here a new and direct method for the synthesis of a-hydroxy aryl ketones by the reaction of aryl ketones with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo] benzene (HDNIB) under mild conditions. The required HDNIB was p r e p d in satisfactory yields from the reaction of 2.4dinitrobenzenesulfonic acid with phenyliodine (III) diacetate

  α-羟基酮是广泛使用的中间体，是许多生物导入天然产物的重要成分。用于合成的方法涉及在碱性或酸性条件下酮的直接α-羟基化？文献中只有少数报道说明了酮在中性条件下的直接α-羟基化。最近，高价碘（II1）试剂由于其毒性低、易得且易于处理而被广泛用于有机合成！作为我们正在进行的在有机合成中利用高价碘 (III) 试剂的研究的一部分，我们在此报告了一种通过芳基酮与 [羟基-(2,4 -二硝基苯磺酰氧基）碘]苯（HDNIB）在温和条件下。所需的 HDNIB 是通过 2.4 二硝基苯磺酸与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的反应以令人满意的收率制备的？芳基酮 (1) 在 CH,CN 中用 HDNTB 处理回流 1 h 产生 a-(2,4-二硝基苯磺酰氧基) 酮中间体 (2): 然后可以在室温下用 DMSO-40 系统水解 2 h 至如方案所示，以良好的产率得到α-羟基芳基酮(3)。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidines in Liquid PEG-400
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Pei-Ying Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900094

  日期：2009.6

  PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] is used as a “green” recyclable solvent in the one‐pot synthesis of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyrimidines by reaction with ketones, [hydroxyl(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)‐iodo]benzene (HDNIB), and 2‐aminopyrimidine. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  PEG-400 [聚（乙二醇-400）]在与酮[羟基（2,4,4）反应的单罐合成2-芳基咪唑[1,2- a ]嘧啶中用作“绿色”可回收溶剂-二硝基苯磺酰氧基）-碘]苯（HDNIB）和2-氨基嘧啶。已经观察到速率显着提高和产量提高。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Reagent Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-Phenyloxazoles in Ionic Liquid
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800136

  日期：2008.8

  A new and efficient method for the synthesis of 4-aryl-2-phenyloxazoles is described which is based upon the reaction of α-[(2,4-dinitrobenzene)sulfonyl]oxy ketone intermediates with benzamide in ionic liquid.

  介绍了一种基于α-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体与苯甲酰胺在离子液体中反应合成4-芳基-2-苯基恶唑的新方法。