N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide | 887268-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide
• 英文别名: benzyl N-[2-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 887268-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: SJGGSPPPHPNCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Ethyl 3-[[4-hydroxy-3-[[2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]phenyl]carbamothioylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 ON2S 配体的原始双功能螯合剂的便捷合成及其与氧铼（V）核的配位化学

  摘要：

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500810
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  基于 ON2S 配体的原始双功能螯合剂的便捷合成及其与氧铼（V）核的配位化学

  摘要：

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500810

文献信息

• A Convenient Synthesis of An Original, Bifunctional Chelator Based on an ON2S Ligand and its Coordination Chemistry with the Oxorhenium(V) Core
  作者：Julien Le Gal、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejoc.200500810

  日期：2006.3

  A semi-rigid, tetradentate, bifunctional chelator (BFC) for the oxorhenium core has been synthesised in five steps with an overall yield of 46 %. An aromatic amine is available for conjugation to a peptide through an isothiocyanate function. This BFC is the first amine-functionalised tetradentate ligand containing both amido and thiol functionalities. Monooxorhenium complexes were readily prepared

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)