benzyl (2S)-1-{[(2S)-2-methyl-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylate | 727994-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-{[(2S)-2-methyl-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-methyl-6-nitro-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 727994-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 439.425
• InChiKey: SNYQQJJXMGUOOK-JTSKRJEESA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-{[(2S)-2-methyl-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S)-1-{[(2S)-6-amino-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally tailored N-[(2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)carbonyl]proline templates as molecular tools for the design of peptidomimetics. Design and synthesis of fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  二维质子核磁共振研究表明，在(2S)-1-{[(2S)-2-甲基-6-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基}-2-吡咯烷羧酸苄酯[(S.S)-11]中，脯氨酸肽键完全以反式构象存在、(S,S)-11]、(2S)-1-{[(2S)-2-甲基-7-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基}-2-吡咯烷羧酸苄酯[(S,S)-9]，以及相应的 6-氨基和 7-氨基羧酸 (S,S)-3 和 (S,S)-4。另一方面，非对映异构体 (R,S)-11 和 (R,S)-9 含有一个 (R) [2-甲基-6/7-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基，非对映异构体 (R,S)-3 和 (R、S)-4 包含一个 (R) [6/7-氨基-2-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基，它们以反式（63-83%）和顺式（17-37%）异构体的平衡形式存在。这些构象明确的模板被用于构建对血小板纤维蛋白原受体具有拮抗活性的 RGD 拟效物。

  DOI：

  10.1039/b400490f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 benzyl (2S)-1-{[(2S)-2-methyl-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally tailored N-[(2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)carbonyl]proline templates as molecular tools for the design of peptidomimetics. Design and synthesis of fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  二维质子核磁共振研究表明，在(2S)-1-{[(2S)-2-甲基-6-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基}-2-吡咯烷羧酸苄酯[(S.S)-11]中，脯氨酸肽键完全以反式构象存在、(S,S)-11]、(2S)-1-{[(2S)-2-甲基-7-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基}-2-吡咯烷羧酸苄酯[(S,S)-9]，以及相应的 6-氨基和 7-氨基羧酸 (S,S)-3 和 (S,S)-4。另一方面，非对映异构体 (R,S)-11 和 (R,S)-9 含有一个 (R) [2-甲基-6/7-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基，非对映异构体 (R,S)-3 和 (R、S)-4 包含一个 (R) [6/7-氨基-2-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基]羰基，它们以反式（63-83%）和顺式（17-37%）异构体的平衡形式存在。这些构象明确的模板被用于构建对血小板纤维蛋白原受体具有拮抗活性的 RGD 拟效物。

  DOI：

  10.1039/b400490f