2-thiophen-2-ylthiazole-4-carbaldehyde | 256420-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-thiophen-2-ylthiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde；2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 256420-30-1
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• mdl: MFCD12776030
• 分子量: 195.266
• InChiKey: JBPRGDHUZOZOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophen-2-ylthiazole-4-carbaldehyde 、 8-(2-(4-amino-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl)-7-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到7-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-8-(2-(4-(((2-(thiophen-2-yl)thiazol-4-yl)methyl)amino)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl)-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的新型细菌拓扑异构酶抑制剂的N-1取代1,5-萘啶-2-酮类似物作为广谱抗菌剂的结构活性关系（第9部分）

  摘要：

  新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）是旋转酶抑制剂广谱抗菌药的最新成员，以最先进的成员吉泊达星（4-氨基哌啶连接的NBTI）为代表，目前正在进行治疗尿路感染的Ⅲ期临床试验。感染（尿路感染）。我们广泛报道了有关氧杂双环辛烷连接的 NBTI 的研究，包括 AM-8722。本研究总结了 AM-8722 的结构活性关系 (SAR)，从而鉴定了基于 7-氟-1-氰甲基-1,5-萘啶-2-酮的 NBTI（16，AM-8888），其效力和谱图得到了改进（ MIC 值为 0.016–4 μg/mL），铜绿假单胞菌是最不敏感的菌株（MIC 4 μg/mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128808
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-噻吩)-1,3-噻唑-4-基]甲醇 在 sodium hypochlorite 、 氟氯氰菊酯 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以18%的产率得到2-thiophen-2-ylthiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin derivatives with antibiotic activity

  摘要：

  具有抗生素活性的红霉素衍生物及其药用可接受的盐。一种制备这种红霉素衍生物的方法，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US06468979B1

文献信息

• ERYTHROMYCIN DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1100762A2

  公开（公告）日：2001-05-23
• US6468979B1
  申请人：——

  公开号：US6468979B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] ERYTHROMYCIN DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE AYANT UNE ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2000006606A2

  公开（公告）日：2000-02-10

  The invention discloses erythromycin derivatives with antibiotic activity and pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them as active principle (I).
• Erythromycin derivatives with antibiotic activity
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06468979B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Erythromycin derivatives with antibiotic activity and pharmaceutically acceptable salts thereof. A process for preparing such erythromycin derivatives and pharmaceutical compositions containing them as the active principle.

  具有抗生素活性的红霉素衍生物及其药用可接受的盐。一种制备这种红霉素衍生物的方法，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。
• Structure activity relationship of N-1 substituted 1,5-naphthyrid-2-one analogs of oxabicyclooctane-linked novel bacterial topoisomerase inhibitors as broad-spectrum antibacterial agents (Part-9)
  作者：Sheo B. Singh、Christopher M. Tan、David Kaelin、Peter T. Meinke、Lynn Miesel、David B. Olsen、Hideyuki Fukuda、Ryuta Kishii、Masaya Takei、Kohei Ohata、Tomoko Takeuchi、Taku Shibue、Hisashi Takano、Akinori Nishimura、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128808

  日期：2022.11

  Novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) are the newest members of gyrase inhibitor broad-spectrum antibacterial agents, represented by the most advanced member, gepotidacin, a 4-amino-piperidine linked NBTI, which is undergoing phase III clinical trials for treatment of urinary tract infections (UTI). We have extensively reported studies on oxabicyclooctane linked NBTIs, including AM-8722

  新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）是旋转酶抑制剂广谱抗菌药的最新成员，以最先进的成员吉泊达星（4-氨基哌啶连接的NBTI）为代表，目前正在进行治疗尿路感染的Ⅲ期临床试验。感染（尿路感染）。我们广泛报道了有关氧杂双环辛烷连接的 NBTI 的研究，包括 AM-8722。本研究总结了 AM-8722 的结构活性关系 (SAR)，从而鉴定了基于 7-氟-1-氰甲基-1,5-萘啶-2-酮的 NBTI（16，AM-8888），其效力和谱图得到了改进（ MIC 值为 0.016–4 μg/mL），铜绿假单胞菌是最不敏感的菌株（MIC 4 μg/mL）。