3-nitro-6-methoxy-9H-carbazole | 155136-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-6-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 3-methoxy-6-nitro-9H-carbazole
• CAS: 155136-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: QBGFOPPJYCVPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6-methoxy-9H-carbazole 在 PPA 、 钾硼氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,4-dimethyl-9-methoxy-6H-pyrido<3,2-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi; Orvietani; Bittoun, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 11, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 盐酸 、 sodium acetate 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-nitro-6-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi; Orvietani; Bittoun, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 11, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Conformationally Restrained Melatonin Analogues:  Synthesis, Binding Affinity for the Melatonin Receptor, Evaluation of the Biological Activity, and Molecular Modeling Study
  作者：Gilberto Spadoni、Cesarino Balsamini、Giuseppe Diamantini、Barbara Di Giacomo、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Pier Vincenzo Plazzi、Silvia Rivara、Valeria Lucini、Romolo Nonno、Marilou Pannacci、Franco Fraschini、Bojidar Michaylov Stankov

  DOI：10.1021/jm960651z

  日期：1997.6.1

  design, synthesis, and biological profile of several indole melatonin analogues with a conformationally restricted C3 amidoethane side chain are presented. Examination of the accessible conformations of the melatonin side chain led us to explore some of its fully or partially restricted analogues, 2-12, the binding affinity values of which were utilized to gain further insight on the melatonin binding

  介绍了具有构象受限的C3酰胺乙烷侧链的几种吲哚褪黑激素类似物的设计，合成和生物学特征。褪黑激素侧链可及的构象的检查使我们探索了其全部或部分受限制的类似物2-12，利用其结合亲和力值获得了对褪黑激素结合位点的进一步了解。通过使用DISCO程序进行构象分析和叠加，为褪黑激素和活性化合物设计了两个药效学模型。在这些模型中，褪黑激素侧链可以在吲哚平面之外采用薄纱/反构象。这项研究的另一项贡献是观察到吲哚C2位置周围可能存在的结合点相互作用，如在C 2-取代的类似物6和9，尤其是在更刚性的类似物5中观察到的结合亲和力显着增加所暗示的那样。通过测量对福司柯林刺激的cAMP蓄积的抑制作用来测试新化合物的生物学活性和功效。和GTP伽玛S指数。两项分析均表明，除4和9以外，所有化合物均为完全激动剂，它们的功效略有降低，似乎是部分激动剂。
• Convenient One-Pot Synthesis of 9H-Carbazoles by Microwave Irradiation Employing a Green Palladium-Based Nanocatalyst
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0037-1610778

  日期：2021.11

  palladium-catalyzed tandem reaction for the one-pot synthesis of 9H-carbazoles under microwave irradiation is developed. This approach involves a sequential Buchwald–Hartwig amination and a direct arylation from affordable and inexpensive anilines and 1,2-dihaloarenes. For the development of this purpose, a novel and magnetically recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under ligand-free

  开发了一种高效的钯催化串联反应，用于在微波辐射下一锅法合成 9 H-咔唑。这种方法涉及连续的 Buchwald-Hartwig 胺化和由负担得起的廉价苯胺和 1,2-二卤代芳烃直接芳基化。为了实现这一目的，使用了一种在无配体条件下负载在绿色生物炭上的新型磁性可回收钯纳米催化剂。与其他现有的基于钯的协议相比，本合成方法显示出反应时间的急剧减少和与不同官能团的出色兼容性，允许获得 9 H的小型库-咔唑以高产率和良好的区域选择性。该程序代表了使用来自商业前体的多相钯纳米催化剂直接合成咔唑的第一个例子。为了检查该协议的应用，描述了从市售起始材料中直接和可扩展地合成生物活性咔唑生物碱黄花烯。
• Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Szardenings Anna Katrin

  公开号：US20120302755A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled carbazoles and derivatives thereof and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本文公开了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，其中该方法包括向哺乳动物施加诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的咔唑衍生物和其衍生物以及三唑衍生物组成的群体，允许该化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常控制结合水平相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• Novel Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110046378A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、香豆素酮类、咪唑类和三唑类衍生物组，使化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。