3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-2-hexanol | 116741-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-2-hexanol
• 英文别名: methyl(nonafluorobutyl)carbinol；(F-butyl)-1 ethanol-1；2-Hexanol, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-；3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-2-ol
• CAS: 116741-81-2
• 化学式: C₆H₅F₉O
• 分子量: 264.091
• InChiKey: OLZBAXOPOHGUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-2-hexanol 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KABACHNIK, M. I.;ZAXAROV, L. S.;PETROVSKIJ, P. V.;GORYUNOVA, E. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 12, 2879-2880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-己烯 在 [Rh(COD)(dppb)]⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Critical Role of Catalysts and Boranes for Controlling the Regioselectivity in the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Fluoroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Catalytic hydroboration of perfluoroalkylethylenes (RFCH=CH2) with cationic and neutral rhodium complexes allows for selective access to either regioisomeric alcohol after hydroboration with catechol and pinacolboranes, followed by oxidation with alkaline hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol9909583

文献信息

• Investigation of the factors controlling the regioselectivity of the hydroboration of fluoroolefins
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b108389a

  日期：2002.2.12

  Either Markovnikov or anti-Markovnikov regioselectivity can be achieved at will during the hydroboration-oxidation of perfluoroalkyl(aryl)ethylenes by varying the hydroborating agent.

  通过改变氢硼化剂，在全氟烷基（芳基）乙烯的氢硼化-氧化过程中可以任意获得马尔可夫尼科夫或抗马尔可夫尼科夫的区域选择性。
• Réactivité des 1-F-alkyl-2-fluoroéthyl p-toluénesulphonates en milieu basique
  作者：A. Hedhli、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81105-7

  日期：1992.2

  The simple 2-fluorotosylates eliminate p-toluenesulphonic acid (HOTs) in basic media, the tosyl group being substituted by the action of a nucleophile. In contrast the F- alkylated homologous RFCHOTsCH2F undergo elimination of HF in the presence of a donor reagent leading to the 1-F-alkylvinyl p-toluenesulphonates RFCOTsCH2. Depending on the reaction conditions and the nature of the base, these

  简单的2-氟甲苯磺酸酯消除了碱性介质中的对甲苯磺酸（HOT），甲苯磺酰基被亲核试剂的作用所取代。与此相反，˚F -烷基化的同源ř ˚F CHOTsCH 2 ˚F经历消除HF的在供体试剂通向1-存在˚F -alkylvinyl p -toluenesulphonatesř ˚F COTsCH 2。根据反应条件和碱的性质，这些甲苯磺酸乙烯基酯可以进一步反应生成其他F-烷基化产物（F-烷基甲基酮，1-羟基F-烷烃，1- F-烷基乙醇和F-烷基甲基hydr）。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• Fluorine-Containing Urethanes
  申请人：Yamamoto Ikuo

  公开号：US20070245499A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Fluorine-containing urethanes represented by the general formula: [Rf-A 1 -Z-X 1 —OC(═O)NH—] m I[—NHC(═O)O—Y 1 ] n [—NHC(═O)O—(ClCH 2 —)X 2 O) a —R 1 ] k (1) wherein I is a group derived from a polyisocyanate by removal of the isocyanato groups; Rf is perfluoroalkyl of 1 to 21 carbon atoms; A 1 is a direct bond or an organic group of 1 to 21 carbon atoms; Z is —S— or —SO 2 —; X 1 is a divalent, straight-chain or branched, C 1-5 aliphatic group which may have at least one hydroxyl group; X 2 is a trivalent, straight-chain or branched, C 2-5 aliphatic group; Y 1 is a monovalent organic group which is optionally hydroxylated; and R 1 is hydrogen or alkyl of 1 to 10 carbon atoms.

  通式为[Rf-A1-Z-X1—OC(═O)NH—]mI[—NHC(═O)O—Y1]n[—NHC(═O)O—(ClCH2—)X2O]a—R1]k的含氟脲基化合物，其中I是通过去除异氰酸基团而来自于多异氰酸酯的基团；Rf是1至21个碳原子的全氟烷基；A1是1至21个碳原子的直接键或有机基团；Z为—S—或—SO2—；X1为双价的直链或支链的C1-5脂肪族基团，可以具有至少一个羟基；X2为三价的直链或支链的C2-5脂肪族基团；Y1为单价的有机基团，可选地含有羟基；R1为氢或1至10个碳原子的烷基。
• Fluorine-Containing Treatment Composition
  申请人：Yamamoto Ikuo

  公开号：US20070295245A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Disclosed is a composition containing a fluorine-containing urethane compound (A) and a fluorine-containing polymer (B) having a repeating unit derived from a fluorine-containing monomer represented by the following formula (I): CH 2 ═C(—X)—C(═O)-A-Rf   (I) (wherein X represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a CFX 1 X 2 group (wherein X 1 and X 2 respectively represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom), a cyano group, a straight or branched chain fluoroalkyl group having 1-20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; A represents a divalent group; and Rf represents a straight or branched chain perfluoroalkyl group having 1-6 carbon atoms).

  本发明涉及一种含有含氟脲化合物（A）和含有由下式（I）所表示的含氟单体衍生的重复单元的含氟聚合物（B）的组合物： CH2═C（—X）—C（═O）-A-Rf   （I） 其中X表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、CFX1X2基团（其中X1和X2分别表示氢原子、氟原子或氯原子）、氰基、具有1-20个碳原子的直链或支链氟烷基、取代或未取代苄基或取代或未取代苯基；A表示二价基团；Rf表示具有1-6个碳原子的直链或支链全氟烷基。