2-(phenylethynyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-(phenylethynyl)cyclohexanol；2-(2-phenylethynyl)-1-cyclohexanol；trans-2-(2-phenylethynyl)-1-cyclohexanol；trans-2-(2-phenylethynyl)cyclohexanol；(+/-)-trans-2-Phenylaethinyl-cyclohexanol；(1R,2S)-2-(phenylethynyl)cyclohexanol；trans-2-(phenylethynyl)cyclohexanol；(1S,2R)-2-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LRCKFGSKDQTZAQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclohexanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氯化铂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PtCl4在乙醇溶液中催化的高炔丙基叠氮化物衍生物的环化反应：官能化吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了PtCl4催化的叠氮高丙炔衍生物与吡咯环的环化反应。发现使用乙醇作为溶剂，以2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱是实现该闭环反应的最佳条件。这些反应条件可以用于官能化吡咯衍生物的制备，而对官能团没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol062249c
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 lithium phenylacetylide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(phenylethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Epoxidation-Nucleophilic Opening Sequence for Vicinal Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a003

文献信息

• Facile Reduction of Dithiocarbonates Derived from Secondary Alcohols with<i>n</i>-Bu₃SnH–Et₃B and Synthesis of 2-Furanthiones and 2-Furanones by Intramolecular Addition of Alkoxythiocarbonyl Free Radicals to Acetylenic Linkages
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2578

  日期：1990.9

  reduction of dithiocarbonates or thiocarbonates by n-Bu3SnH–Et3B easily gives the corresponding hydrocarbons. The intermediate alkoxythiocarbonyl radical equivalents are trapped by properly located carbon–carbon multiple bonds. The dithiocarbonates derived from either homopropargylic or homoallylic alcohols produce tetrahydrofuranones upon treatment with n-Bu3SnH–Et3B. Application of this new method

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Synthesis of α-alkylidene-γ-lactones by intramolecular addition of alkoxycarbonyl free-radicals to acetylenes
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84062-9

  日期：1986.1

  α-Alkylidene-γ-lactones are obtained by treatment of chloroformate and selenocarbonate derivatives of homopropargylic alcohols with tri-n-butylstannane.

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。