methyl (4-methylphenyl 3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate | 862851-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-methylphenyl 3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 862851-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃NO₈S
• 分子量: 483.463
• InChiKey: NZEQERCHPDDZKA-VEWYWMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methylphenyl 3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 、 四氮唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dibenzyl [methyl (4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)ulonate] phosphite
  参考文献：
  名称：

  N-Trifluoroacetyl Sialyl Phosphite Donors for the Synthesis of α(2 → 9) Oligosialic Acids

  摘要：

  A new method for the synthesis of alpha(2 -> 9) oligosialic acids is developed using phosphite sialyl donors that are protected with a C-5 N-trifluoroacetyl (NHTFA) substituent. Compared with conventional donors, these donors gave a higher degree of alpha-anomeric selectivity during glycosidic bond formation and better yields during iterative sialylation in the synthesis of oligosialic acids.

  DOI：

  10.1021/ol0515210
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 (2S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (4-methylphenyl 3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸唾液酸供体在α（2→9）低唾液酸合成中的作用

  摘要：

  亚磷酸酯供体和异头硫醇甲酚保护的受体的组合，在唾液酸的C-5处均具有TFA保护基，在唾液酸化中提供了良好的α-选择性和产率。尽管使用亚磷酸酯二唾液酸供体和二唾液酸受体的会聚合成策略有效地组装了四唾液酸，但是仍然需要克服α-端基异构体的低α-选择性并对其进行纯化。此外，将单唾液酸和二唾液酸分别缀合在载体蛋白，匙孔血蓝蛋白上。建议使用酶水解方法估算蛋白质偶联物上唾液酸的量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.022

文献信息

• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。
• <i>N</i>-Trifluoroacetyl Sialyl Phosphite Donors for the Synthesis of α(2 → 9) Oligosialic Acids
  作者：Chang-Ching Lin、Kuo-Ting Huang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/ol0515210

  日期：2005.9.1

  A new method for the synthesis of alpha(2 -> 9) oligosialic acids is developed using phosphite sialyl donors that are protected with a C-5 N-trifluoroacetyl (NHTFA) substituent. Compared with conventional donors, these donors gave a higher degree of alpha-anomeric selectivity during glycosidic bond formation and better yields during iterative sialylation in the synthesis of oligosialic acids.
• Phosphite-based sialic acid donors in the synthesis of α(2→9) oligosialic acids
  作者：Chang-Ching Lin、Avijit Kumar Adak、Jia-Cherng Horng、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.022

  日期：2009.6

  The combination of a phosphite donor and an anomeric thiocresol-protected acceptor, both with a TFA protecting group at C-5 of the sialic acid, provides good α-selectivity and yield in sialylation. Although the convergent synthetic strategy of using a phosphite disialo-donor and a disialo-acceptor assembles tetra-sialic acid efficiently, overcoming the low α-selectivity of α-anomer and purifying it

  亚磷酸酯供体和异头硫醇甲酚保护的受体的组合，在唾液酸的C-5处均具有TFA保护基，在唾液酸化中提供了良好的α-选择性和产率。尽管使用亚磷酸酯二唾液酸供体和二唾液酸受体的会聚合成策略有效地组装了四唾液酸，但是仍然需要克服α-端基异构体的低α-选择性并对其进行纯化。此外，将单唾液酸和二唾液酸分别缀合在载体蛋白，匙孔血蓝蛋白上。建议使用酶水解方法估算蛋白质偶联物上唾液酸的量。