1-methoxy-4,4,8,8,10,10-hexamethyl-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-7,9-dione | 620564-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-methoxy-4,4,8,8,10,10-hexamethyl-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-7,9-dione
• 英文别名: G3Me；8a-Methoxy-3,3,6,6,8,8-hexamethyl-1,2-benzodioxine-5,7-dione
• CAS: 620564-54-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: RATCCDMOFKNIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4,4,8,8,10,10-hexamethyl-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-7,9-dione 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4,4,6,6-tetramethyl-3,5-dioxocyclohexene-1-carboxylate 、 1-(5,5-Dimethyl-2-oxofuran-3-yl)-2,2,4-trimethylpentane-1,3-dione 、 1-(5,5-Dimethyl-2-oxofuran-3-yl)-2,2,4-trimethylpent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）诱导的标记内过氧化物的还原。G3因子及其甲基醚的NMR降解研究

  摘要：

  在Fe（II）条件下研究了G3因子及其甲基化或氟化类似物G3Me和G3F的行为。在每种情况下，都对降解产物进行了分离和表征。标记化合物的使用使我们能够提出涉及叔自由基的机理。该自由基通过5-exo- trig环化重新排列，或者在G3Me的情况下不成比例。提出了抗血浆活性与该自由基的稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo050439f
• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methoxy-4,4,8,8,10,10-hexamethyl-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟内过氧化物的合成与电化学研究

  摘要：

  属于 G 因子家族的内过氧化物的结构类似物已在曼尼希型条件下合成。不同非对映异构体的结构已从 NMR 光谱数据确定。它们的阴极峰值电位已在恒电位条件下通过薄层电化学确定，并与青蒿素进行比较。这些内过氧化物在体外针对恶性疟原虫进行了评估，并显示出中等至良好的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300165

文献信息

• Alkylation of natural endoperoxide G3-factor. Synthesis and antimalarial activity studies
  作者：Fadia Najjar、Liliane Gorrichon、Michel Baltas、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1039/b503402g

  日期：——

  Alkylation of the peroxyhemiketal function is described and all synthesised endoperoxides show good antimalarial activity. New rearrangement reactions in the presence of CsCO3, and preliminary results on Fe(II) chemical reduction of the O–O bond are presented.

  介绍了过氧杂环丁酮的烷基化作用，所有合成的内过氧化物都显示出良好的抗疟活性。报告还介绍了在 CsCO3 存在下的新重排反应，以及铁（II）化学还原 O-O 键的初步结果。
• Fe(II)-Induced Reduction of Labelled Endoperoxides. NMR Degradation Studies on G3 Factor and Its Methyl Ether
  作者：Christiane André-Barrès、Fadia Najjar、Anne-Lise Bottalla、Stéphane Massou、Chantal Zedde、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo050439f

  日期：2005.8.1

  The behavior of G3 factor and of its methylated or fluorinated analogues G3Me and G3F, was studied under Fe(II) conditions. Degradation products were isolated and characterized in each case. The use of labelled compounds allowed us to propose mechanisms in which a tertiary radical is involved. This radical rearranges by 5-exo-trig cyclization, or disproportionates in the case of G3Me. A correlation

  在Fe（II）条件下研究了G3因子及其甲基化或氟化类似物G3Me和G3F的行为。在每种情况下，都对降解产物进行了分离和表征。标记化合物的使用使我们能够提出涉及叔自由基的机理。该自由基通过5-exo- trig环化重新排列，或者在G3Me的情况下不成比例。提出了抗血浆活性与该自由基的稳定性之间的相关性。
• Synthesis and Electrochemical Studies of New Antimalarial Endoperoxides
  作者：Fadia Najjar、Michel Baltas、Liliane Gorrichon、Yolande Moreno、Theodore Tzedakis、Henri Vial、Christiane André-Barrès

  DOI：10.1002/ejoc.200300165

  日期：2003.9

  Structural analogues of endoperoxides belonging to the family of G factors have been synthesized under Mannich-type conditions. The structures of the different diastereoisomers have been established from NMR spectroscopic data. Their cathodic peak potentials have been determined by thin layer electrochemistry under potentiostatic conditions, and compared to artemisinin. These endoperoxides were evaluated in

  属于 G 因子家族的内过氧化物的结构类似物已在曼尼希型条件下合成。不同非对映异构体的结构已从 NMR 光谱数据确定。它们的阴极峰值电位已在恒电位条件下通过薄层电化学确定，并与青蒿素进行比较。这些内过氧化物在体外针对恶性疟原虫进行了评估，并显示出中等至良好的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)