(2R)-3-carbamoyl-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid | 197892-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-carbamoyl-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-amino-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 197892-53-8
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O₄
• 分子量: 228.128
• InChiKey: BJMXKMSTCRAHAJ-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-carbamoyl-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid 在 Rh/Al₂O₃ 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硫酸 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3aS,6S,6aR)-5-oxo-6-propan-2-yl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬酰胺 、 三氟乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R)-3-carbamoyl-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s

文献信息

• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6057457A
  申请人：——

  公开号：US6057457A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRROLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NEUTROPHILE ELASTASE
  申请人：——

  公开号：WO1999012933A2

  公开（公告）日：1999-03-18

  [EN] There are provided according to the invention compounds of formula (I) wherein R<1>, R<2> and R<3> are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are useful, inter alia, in the treatment of inflammatory disorders of the respiratory tract.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2> et R<3> sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif. Ces composés sont utiles notamment pour traiter des maladies inflammatoires des voies respiratoires.