1-phenyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 71724-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-phenyl-2-(phenylthio)succinimide；N-phenyl-3-phenylthiosuccinimide；1-phenyl-3-phenylsulfanyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Phenyl-mercapto-N-phenyl-succinimid；1-phenyl-3-phenylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 71724-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: FILZZALMJXSZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  531.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-phenyl 3-(phenylsulfinyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q
• 作为产物：
  描述：

  tricyclohexylphosphane-5-azanickelacyclopentan-4-one-(SC6H5)(C6H5) 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30.3%的产率得到1-phenyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  镍（0）工业和催化裂化CC-verknüpfungenvon phenylisocyanate mit funktionalisierten alkenen

  摘要：

  单取代的烯烃RCHCH 2（R = OET（Ia）中，SPh上（Ib）中，CO 2我（IC）），与异氰酸苯酯上（LIG）的Ni发生反应0系统形式tricyclohexylphosphane -5- azanickelacyclopentan -4-酮衍生物（V）。结果表明，络合物V是催化CC偶联反应的中间体。系统进一步的反应取决于R的性质。因此，当R = OEt（Ia）时，会诱导β消除，最终导致3-乙氧基丙烯酸苯胺（XIa），即1/1 CC的不饱和产物耦合。另一方面，当R = CO 2时在甲基（Ic）中进一步插入异氰酸酯，得到1，5-二苯基-2，6-二氧代-六氢嘧啶-4-酸甲酯（XII）。描述了特征，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85118-6

文献信息

• Synthesis of aryl sulfides via radical–radical cross coupling of electron-rich arenes using visible light photoredox catalysis
  作者：Amrita Das、Mitasree Maity、Simon Malcherek、Burkhard König、Julia Rehbein

  DOI：10.3762/bjoc.14.228

  日期：——

  Electron-rich arenes react with aryl and alkyl disulfides in the presence of catalytic amounts of [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆ and (NH₄)₂S₂O₈ under blue light irradiation to yield arylthiols. The reaction proceeds at room temperature and avoids the use of prefunctionalized arenes. Experimental evidence suggests a radical–radical cross coupling mechanism.

  富电子芳烃在存在催化剂[Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆和(NH₄)₂S₂O₈的情况下，在蓝光照射下与芳基和烷基二硫化物反应，生成芳基硫醇。该反应在室温下进行，避免使用预功能化的芳烃。实验证据表明存在自由基-自由基交叉偶联机制。
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。
• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. An evaluation of alternative pathways for azomethine ylide generation
  作者：Giles A. Brown、Sarah R. Martel、Richard Wisedale、Jonathan P. H. Charmant、Neil J. Hales、Colin W. G. Fishwick、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b010050l

  日期：——

  been evaluated computationally. The data suggest that relief of strain within the four-membered ring—as opposed to 1 in which five-membered ring cleavage leads to an iminium ion—provides a driving force for C–S bond cleavage. As a result, the ability of 22 and 23 to give a synthetically useful azomethine ylide is compromised by the siting of an alternative leaving group adjacent to the azetidinone nitrogen

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内
• Abramovitch, Rudolph A.; Floch, Lubomir, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 391 - 394
  作者：Abramovitch, Rudolph A.、Floch, Lubomir

  DOI：——

  日期：——